3-(2-bromophenyl)-1,1-diphenylprop-2-yn-1-ol | 1415034-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-bromophenyl)-1,1-diphenylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 1415034-96-6
• 化学式: C₂₁H₁₅BrO
• 分子量: 363.253
• InChiKey: JVTINRKDOCVNIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromophenyl)-1,1-diphenylprop-2-yn-1-ol 在 gold(III) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以43%的产率得到1-(2-bromophenyl)-3,3-diphenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,5-烯醇和1,5-二炔醇的环芳烃化反应合成不同的苯并[ b ]芴酮

  摘要：

  通过使用二氯苯醌促进的无环1,5-烯醇和1,5-二炔醇的氧化环芳构化反应，描述了发散的苯并[ b ]芴酮的简便高效合成方法。这些级联反应的成功取决于初始Meyer-Schuster重排产生烯丙醇中间体的化学选择性，随后是区域选择性的Schmittel环化反应，以及随后的Friedal-Crafts烷基化反应或末端Ar部分的自由基进攻。反应中仅需要氧化剂和溶剂，因此在不含金属的条件下提供了一个小的库，具有所需的具有优异的官能团耐受性的预期多碳环产物。选定的苯并[ b]的吸收和光致发光特性还研究了芴酮。结果表明，在苯基部分包含给电子体4-OMe基团的化合物（2h）显示出深绿色发射光（491nm）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00231

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed [4 + 2] Annulation of Propargylic Alcohols with 2-Vinylanilines
  作者：Xi-Yan Ren、Xiang-Xuan Feng、Hong-Yu Zhang、Yuecheng Zhang、Jiquan Zhao、Ya-Ping Han、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01813

  日期：2023.11.17

  An elegant Lewis acid catalyzed, protection-free, and straightforward synthetic strategy for the assembly of a series of sophisticated polycyclic quinoline skeletons employing propargylic alcohols and 2-vinylanilines as the substrates in the presence of Yb(OTf)3 (10 mol %) and AgOTf (10 mol %) in tetrahydrofuran has been described. This annulation protocol, which proceeds through a sequential Meyer–Schuster

  一种优雅的路易斯酸催化、无保护且简单的合成策略，用于在 Yb(OTf) 3 (10 mol %)存在下使用炔丙醇和 2-乙烯基苯胺作为底物组装一系列复杂的多环喹啉骨架已经描述了四氢呋喃中的 AgOTf (10 mol%)。该成环方案通过连续的迈耶-舒斯特重排/亲核取代/去质子化序列进行，提供了一种通用、实用且原子经济的方法，以中等至良好的产率获取喹啉衍生物。
• Tandem reaction of propargyl alcohols and N-tosyl hydroxylamine: switchable synthesis of 2,5-dihydroisoxazoles and 4-halo-2,5-dihydroisoxazoles
  作者：Yuanxun Zhu、Guangwei Yin、Lang Sun、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.092

  日期：2012.12

  2,5-Dihydroisoxazoles, 4-iodo-2,5-dihydroisoxazoles, and 4-bromo-2,5-dihydroisoxazoles were efficiently constructed from propargylic alcohols and N-tosyl hydroxylamine using ytterbium triflate, iodine and N-bromosuccinimide, respectively. N-sulfonylallenamide is postulated to be the key intermediate for these tandem transformations. Moreover, the resulting 4-iodo-2,5-dihydroisoxazoles could be elaborated by palladium-catalyzed carbonylation to generate 4-methoxycarbonyl-4,5-dihydroisoxazoles. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CN117024339
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