(S)-3-((S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)propanamido)-2-oxo-4-phenylbutanoic acid | 1019690-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-3-((S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)propanamido)-2-oxo-4-phenylbutanoic acid
• 英文别名: (3S)-3-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-2-oxo-4-phenylbutanoic acid
• CAS: 1019690-85-7
• 化学式: C₂₈H₂₆N₂O₆
• 分子量: 486.524
• InChiKey: DUQFCKMSTVYKMM-XDHUDOTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)propanamido)-2-oxo-4-phenylbutanoic acid 、 (S)-tert-butyl 2-((S)-2-(hydroxyamino)propanamido)-3-phenylpropanoate oxalate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以50%的产率得到(5S,8S,11S,14S)-tert-butyl 8,14-dibenzyl-1-(9H-fluoren-9-yl)-5,11-dimethyl-3,6,9,12-tetraoxo-2-oxa-4,7,10,13-tetraazapentadecan-15-oate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯N-羟基氨基酸的亚硝基保护基团：用于化学选择性连接的N末端肽羟基胺的合成†

  摘要：

  对映纯的合成 ñ -亚苄基N-羟基-α-氨基酸的硝酮及其使用标准品的掺入Fmoc描述了基于肽的化学成固体支持的肽链。脱保护和树脂裂解得到ñ-末端肽羟胺，它们是与 C-末端肽α-酮酸。该通用途径适用于多种不同的N-末端残基，并为肽羟胺的固相合成提供了通用方法。

  DOI：

  10.1039/c004490c
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Ala-Phe-SY 在 Oxone 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到(S)-3-((S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)propanamido)-2-oxo-4-phenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过固相肽合成制备 C 端肽 α-酮酸的一般策略†

  摘要：

  一个新的 氰硫-ylide 为基础的接头使合成 C-末端肽α-酮酸通过固相合成。所需接头的制备及其在各种领域的应用C报道了具有未受保护侧链的末端肽 α-酮酸。

  DOI：

  10.1039/b901198f