1-[(S)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl]-3-[(1S,2S)-2-(methanesulfonamido)-1,2-diphenylethyl]thiourea | 1295509-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-[(S)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl]-3-[(1S,2S)-2-(methanesulfonamido)-1,2-diphenylethyl]thiourea
• CAS: 1295509-72-6
• 化学式: C₃₆H₄₁N₅O₃S₂
• 分子量: 655.885
• InChiKey: SENBCSVQICMXPF-KRBNTTMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-[(S)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl]-3-[(1S,2S)-2-(methanesulfonamido)-1,2-diphenylethyl]thiourea
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric Michael addition with curcumin derivative

  摘要：

  利用一系列新的三元胺–硫脲有机催化剂，成功实现了姜黄素衍生物的催化不对称迈克尔加成，得到的迈克尔加成物产率高、对映选择性优异。

  DOI：

  10.1039/c0ob00757a
• 作为试剂：
  描述：

  苯基乙烯基砜 、 tert-butyl 3-(3,5-dimethylphenyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate 在 1-[(S)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl]-3-[(1S,2S)-2-(methanesulfonamido)-1,2-diphenylethyl]thiourea 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 144.0h， 以75%的产率得到tert-butyl (3R)-3-[2-(benzenesulfonyl)ethyl]-3-(3,5-dimethylphenyl)-2-oxoindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱衍生的双功能胺硫脲催化剂催化 3-芳氧基吲哚与苯基乙烯基砜的高对映选择性迈克尔加成反应，该催化剂带有磺酰胺作为多个氢键供体

  摘要：

  已经研究了由奎宁衍生的双官能胺-硫脲磺酰胺作为多氢键供体催化剂催化的 3-芳基羟吲哚与苯基乙烯基砜的高度对映选择性迈克尔加成反应。相应的加合物，在羟吲哚的 3 位含有手性季碳中心，以中等至良好的产率（52-86%）获得，具有高至极好的对映选择性（83-98% ee）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100791