methyl (2E,4E,6R)-6-[(2R,4E,6E,10S,11S,12E,14S,18E)-10-carbamoyloxy-11,14-dihydroxy-4-methyl-20-oxo-1-oxacycloicosa-4,6,12,18-tetraen-2-yl]-4-methylhepta-2,4-dienoate | 1267947-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: methyl (2E,4E,6R)-6-[(2R,4E,6E,10S,11S,12E,14S,18E)-10-carbamoyloxy-11,14-dihydroxy-4-methyl-20-oxo-1-oxacycloicosa-4,6,12,18-tetraen-2-yl]-4-methylhepta-2,4-dienoate
• CAS: 1267947-06-7
• 化学式: C₃₀H₄₃NO₈
• 分子量: 545.673
• InChiKey: JJWYQKAWAYDCBK-SMTHAHISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2E,4R,5R,7E,9E,13S,14S)-13-carbamoyloxy-14-(methoxymethoxy)-2,4,7-trimethyl-1-oxohexadeca-2,7,9,15-tetraen-5-yl] (2E,7S)-7-(methoxymethoxy)nona-2,8-dienoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 methyl (2E,4E,6R)-6-[(2R,4E,6E,10S,11S,12E,14S,18E)-10-carbamoyloxy-11,14-dihydroxy-4-methyl-20-oxo-1-oxacycloicosa-4,6,12,18-tetraen-2-yl]-4-methylhepta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  第二代棕榈内酯 A 类似物的化学合成和生物学评价

  摘要：

  在这篇文章中，我们合理设计、合成和生物学评估了帕梅罗内酯 A 的第二代类似物，这是一种最近报道的针对黑色素瘤癌细胞的细胞毒剂。烯酰胺侧链和棕榈内酯 A 的 C1-C8 段的结构变化揭示了新合成化合物的构效关系窗口狭窄。此外，还进行了机制和药理学研究，以评估 Palmerolide A 的治疗潜力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001562