1-(4-bromobutyl)-2-ethylsulfanyl-8,9-dimethoxy-3-oxo-1,2,3,5,6,10b-hexahydro-pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1-carboxylic acid methyl ester | 408334-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(4-bromobutyl)-2-ethylsulfanyl-8,9-dimethoxy-3-oxo-1,2,3,5,6,10b-hexahydro-pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 1-(4-bromobutyl)-2-ethylsulfanyl-8,9-dimethoxy-3-oxo-2,5,6,10b-tetrahydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1-carboxylate
• CAS: 408334-44-1
• 化学式: C₂₂H₃₀BrNO₅S
• 分子量: 500.454
• InChiKey: XTOQLBBBJKWNRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromobutyl)-2-ethylsulfanyl-8,9-dimethoxy-3-oxo-1,2,3,5,6,10b-hexahydro-pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以25%的产率得到8a-ethylsulfanyl-2,3-dimethoxy-8-oxo-5,8,8a,9,10,11,12,12b-octahydro-6H-isoindolo[1,2-a]isoquinoline-12a-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用串联的pummerer / mannich环化序列，短时进行非对映选择性合成推定的生物碱。

  摘要：

  用苄胺处理2-苯基己-5-烯醛，然后依次与乙硫基乙酰氯和高碘酸钠氧化反应，得到α-亚磺酰基酰胺的E / Z混合物。如从4-π-旋转机理所预期的，每种烯烃的环化提供了稠合的异喹啉内酰胺，其为在乙硫基位置上差向异构的单一非对映异构体，没有任何交叉污染。一些初步的研究针对使用3,4-二甲氧基芳基合成甲基溴肾上腺素。在这种情况下，Z-烯酰胺优选经历亲电芳族取代，以87％的收率得到取代的a庚酮作为优选产物。相反，E-烯酰胺异构体提供了所需的氢化吲哚酮。与串联的Pummerer / Mannich环合反应相关的收敛性和立体化学控制使其特别适合于Jamtine的组装，jamtine是一种以其治疗特性而闻名的四氢异喹啉生物碱。合成中的关键步骤涉及多米诺硫鎓/ N-酰基亚胺离子环化，以提供作为主要非对映异构体的三环骨架27a。用NaH对27a进行质子化得到28a，其中包含完全组装的Jamtine骨架。合成的

  DOI：

  10.1021/jo026471g
• 作为产物：
  描述：

  6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-{[(E)-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethylimino]-methyl}-hexanoic acid methyl ester 在 吡啶 、 sodium periodate 、 四溴化碳 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 1-(4-bromobutyl)-2-ethylsulfanyl-8,9-dimethoxy-3-oxo-1,2,3,5,6,10b-hexahydro-pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用串联的pummerer / mannich环化序列，短时进行非对映选择性合成推定的生物碱。

  摘要：

  用苄胺处理2-苯基己-5-烯醛，然后依次与乙硫基乙酰氯和高碘酸钠氧化反应，得到α-亚磺酰基酰胺的E / Z混合物。如从4-π-旋转机理所预期的，每种烯烃的环化提供了稠合的异喹啉内酰胺，其为在乙硫基位置上差向异构的单一非对映异构体，没有任何交叉污染。一些初步的研究针对使用3,4-二甲氧基芳基合成甲基溴肾上腺素。在这种情况下，Z-烯酰胺优选经历亲电芳族取代，以87％的收率得到取代的a庚酮作为优选产物。相反，E-烯酰胺异构体提供了所需的氢化吲哚酮。与串联的Pummerer / Mannich环合反应相关的收敛性和立体化学控制使其特别适合于Jamtine的组装，jamtine是一种以其治疗特性而闻名的四氢异喹啉生物碱。合成中的关键步骤涉及多米诺硫鎓/ N-酰基亚胺离子环化，以提供作为主要非对映异构体的三环骨架27a。用NaH对27a进行质子化得到28a，其中包含完全组装的Jamtine骨架。合成的

  DOI：

  10.1021/jo026471g