cyclooctyl benzoate | 94163-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclooctyl benzoate
• CAS: 94163-03-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: WRIAWMXTOSLEPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环辛醇 、 N,N-二甲基苯甲酰胺 在 cerium(IV) oxide 作用下， 反应 36.0h， 以82%的产率得到cyclooctyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  醇通过CeO2上的C-N键裂解使叔胺醇化

  摘要：

  已经发现CeO 2促进叔酰胺形成酯的醇解反应。本催化体系操作简单，可回收，并且不需要添加剂。酯化过程显示出较宽的底物范围（> 45个实例；分离产率高达93％）。密度泛函理论（DFT）研究与现场FT-IR观察相结合的结果表明，该过程通过速率限制将CeO 2晶格氧加到吸附的乙酰胺类化合物的羰基上进行，能量垒为17.0 kcal / mol 。该值与通过分析Arrhenius图获得的实验值（17.9 kcal / mol）很好地匹配。原位进一步研究FT-IR和使用探针分子的程序升温脱附表明，酸性和碱性性质均很重要，因此，CeO 2对CN键断裂反应表现出最佳性能。

  DOI：

  10.1002/cctc.201801098

文献信息

• Metal-free transesterification catalyzed by tetramethylammonium methyl carbonate
  作者：Manabu Hatano、Yuji Tabata、Yurika Yoshida、Kohei Toh、Kenji Yamashita、Yoshihiro Ogura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1039/c7gc03858e

  日期：——

  tetramethylammonium methyl carbonate is effective as a catalyst for the chemoselective, scalable, and reusable transesterification of various esters and alcohols in common organic solvents. In situ-generated highly active species, tetramethylammonium alkoxides, can greatly avoid self-decomposition at ≤110 °C, and are reusable. In particular, chelating substrates, such as amino alcohols, diols, triols,

  不含环境的无金属碳酸四甲基铵甲酯可有效用作各种酯和醇在普通有机溶剂中的化学选择性，可扩展性和可重复使用的酯交换反应的催化剂。原位生成的高活性物质四甲基铵醇盐可大大避免在≤110°C时自分解，并可重复使用。特别地，可以使用使常规金属盐催化剂失活的螯合底物，例如氨基醇，二醇，三醇，糖衍生物，生物碱，α-氨基酸酯等。还展示了100克规模的生物柴油生产。
• Catalytic conversion of ketones to esters <i>via</i> C(O)–C bond cleavage under transition-metal free conditions
  作者：Murugan Subaramanian、Palmurukan M. Ramar、Jagannath Rana、Virendra Kumar Gupta、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1039/d0cc03312j

  日期：——

  The catalytic conversion of ketones to esters via C(O)–C bond cleavage under transition-metal free conditions is reported. This catalytic process proceeds under solvent-free conditions and offers an easy operational procedure, broad substrate scope with excellent selectivity, and reaction scalability.

  据报道，在无过渡金属条件下，酮通过C（O）-C键的裂解催化转化为酯。该催化过程在无溶剂条件下进行，并提供了简便的操作步骤，宽泛的底物范围和出色的选择性以及反应可扩展性。
• Creating, Preserving, and Directing Carboxylate Radicals in Ni-Catalyzed C(sp³)–H Acyloxylation of Ethers, Ketones, and Alkanes with Diacyl Peroxides
  作者：Vera A. Vil’、Yana A. Barsegyan、Leah Kuhn、Alexander O. Terent’ev、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00663

  日期：——

  The reaction of Ni(II) acetate with diacyl peroxides produces high-valence Ni-species capable of catalytic oxidative acyloxylation of C(sp3)–H bonds in ethers, ketones, and alkanes. The desired esters were obtained in 20–82% yields. Computational analysis suggests that activation of the peroxide moiety produces a dynamically interconverting mixture of catalytic Ni-species in the formal Ni(III) state

  乙酸镍 (II) 与二酰基过氧化物反应生成高价镍物质，能够催化醚、酮和烷烃中C(sp 3 )–H 键的氧化酰氧基化。获得了所需的酯，产率为 20-82%。计算分析表明，过氧化物部分的活化会产生形式 Ni(III) 状态的催化 Ni 物质的动态互变混合物。值得注意的是，在这些物种中，RCO 2的协调Ni 上的基团保留了羧酸酯部分的自由基特征（即，羧酸酯自由基充当“L-配体”），因此后者可以诱导快速的 C-H 抽象。螺环丙基部分通过杂化因子和立体电子效应的组合防止过早自由基脱羧。通过实验和计算确定了多种可行的 C-H 激活模式。
• Cl₃CCONH₂/PPh₃: A Versatile Reagent for Synthesis of Esters
  作者：Oraphin Chantarasriwong、Doo Ok Jang、Warinthorn Chavasiri

  DOI：10.1080/00397910801979361

  日期：2008.8.19

  Cl3CCONH(2)/PPh(3) was a versatile reagent to convert carboxylic acids into their corresponding acid chlorides. This intermediate was clearly confirmed by spectroscopic methods (IR, (1)H, (13)C NMR). This one-pot reaction of in situ acid chloride generated with various alcohols successfully furnished the corresponding esters in moderate to excellent yields.
• <b>Proximity Effects. XXV. Pyrolysis of Cycloöctyl and Cyclodecyl Esters</b>
  作者：Arthur C. Cope、Mary J. Youngquist

  DOI：10.1021/ja00871a027

  日期：1962.6