4-[[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]amino]-6-chloro-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)pyrimidine-5-carbonitrile | 1277179-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-[[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]amino]-6-chloro-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 1277179-35-7
• 化学式: C₂₁H₁₈ClN₅O₆
• 分子量: 471.857
• InChiKey: WBATWYDTWNKQIS-VMUDFCTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]amino]-6-chloro-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)pyrimidine-5-carbonitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.37h， 生成 4,7-diamino-1-(2',3'-O-isopropyliden-β-D-ribofuranosyl)-5-methyloxy-pyrimido[4, 5-d]pyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Janus型核苷类似物的合成及其初步生物活性†

  摘要：

  新型Janus型核苷类似物1a和1b的合成步骤如下：2-氨基-4,6-二羟基嘧啶 和 4,6-二羟基嘧啶。1a的基本部分的一面带有Watson-Crick供体-供体-受体（DDA）的H键阵列鸟嘌呤 另一张脸带有一个受主-受主-施主（AAD）阵列， 胞嘧啶，这可能导致其与任一碱基配对 胞嘧啶 或者 鸟嘌呤由于糖基键的旋转。此属性可能使Janus型核苷类似物以与以下类似的方式充当抗病毒化合物利巴韦林。既1A和1B是由一个筛选体外HBV DNA复制抑制试验和确实1A显示了巨大的潜力与IC 50 = 10μM和SI = 78.9对抗病毒药物的发展。

  DOI：

  10.1039/c0ob00495b
• 作为产物：
  描述：

  2-N-phthaloyl-5-cyano-4,6-dichloropyrimidine 、 2,3-O-异亚丙基呋喃戊糖基胺 在 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-[[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]amino]-6-chloro-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)pyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Janus型核苷类似物的合成及其初步生物活性†

  摘要：

  新型Janus型核苷类似物1a和1b的合成步骤如下：2-氨基-4,6-二羟基嘧啶 和 4,6-二羟基嘧啶。1a的基本部分的一面带有Watson-Crick供体-供体-受体（DDA）的H键阵列鸟嘌呤 另一张脸带有一个受主-受主-施主（AAD）阵列， 胞嘧啶，这可能导致其与任一碱基配对 胞嘧啶 或者 鸟嘌呤由于糖基键的旋转。此属性可能使Janus型核苷类似物以与以下类似的方式充当抗病毒化合物利巴韦林。既1A和1B是由一个筛选体外HBV DNA复制抑制试验和确实1A显示了巨大的潜力与IC 50 = 10μM和SI = 78.9对抗病毒药物的发展。

  DOI：

  10.1039/c0ob00495b

文献信息

• Synthesis of Janus type nucleoside analogues and their preliminary bioactivity
  作者：Hao-Zhe Yang、Mei-Ying Pan、Da-Wei Jiang、Yang He

  DOI：10.1039/c0ob00495b

  日期：——

  from 2-amino-4,6-dihydroxypyrimidine and 4,6-dihydroxypyrimidine. The base moiety of 1a has one face with a Watson–Crick donor-donor–acceptor (DDA) H-bond array of guanine and the other face with an acceptor-acceptor-donor (AAD) array of cytosine, which might lead to its base pairing with either cytosine or guanine due to the rotating of the glycosyl bond. This property may enable Janus type nucleoside

  新型Janus型核苷类似物1a和1b的合成步骤如下：2-氨基-4,6-二羟基嘧啶 和 4,6-二羟基嘧啶。1a的基本部分的一面带有Watson-Crick供体-供体-受体（DDA）的H键阵列鸟嘌呤 另一张脸带有一个受主-受主-施主（AAD）阵列， 胞嘧啶，这可能导致其与任一碱基配对 胞嘧啶 或者 鸟嘌呤由于糖基键的旋转。此属性可能使Janus型核苷类似物以与以下类似的方式充当抗病毒化合物利巴韦林。既1A和1B是由一个筛选体外HBV DNA复制抑制试验和确实1A显示了巨大的潜力与IC 50 = 10μM和SI = 78.9对抗病毒药物的发展。