(R)-tert-butyl 1-(2-bromophenyl)-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-2(9H)-carboxylate | 1120500-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (R)-tert-butyl 1-(2-bromophenyl)-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-2(9H)-carboxylate
• 英文别名: (R)-1-(2-bromophenyl)-2-tosyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole；tert-butyl (R)-1-(2-bromophenyl)-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-2(9H)-carboxylate
• CAS: 1120500-89-1
• 化学式: C₂₂H₂₃BrN₂O₂
• 分子量: 427.341
• InChiKey: HOLFXJSYJATTSI-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  45.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl 1-(2-bromophenyl)-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-2(9H)-carboxylate 在 sodium hypochlorite pentahydrate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以42%的产率得到(2'R,3S)-2'-(2-bromophenyl)-1'-tosylspiro[indoline-3,3'-pyrrolidin]-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化的Pictet-Spengler反应/氧化重排序列，实际立体选择性合成C3-螺氧杂吲哚和C2-Spiropseudoindoxyl-吡咯烷

  摘要：

  手性C3-spirooxindole-和C2-spiropseudoindoxyl-吡咯烷甲立体选择性合成途径是通过对映体选择性实现organocatalyzed色胺的Pictet-Spengler反应和使用环保氧化剂（即isotryptamines后跟一个非对映选择性氧化重排。，次氯酸钠⋅5H 2 O和Oxone®）。该顺序反应使您可以通过一锅法快速获得手性C3-spirooxindole-和C2-spiropseudoindindoxyl-吡咯烷。制备的对映体富集的螺化合物的Wnt信号抑制分析表明，它们表现出中等活性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001472
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (R)-1-(2-bromophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-tert-butyl 1-(2-bromophenyl)-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-2(9H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  弱布朗斯台德酸-硫脲共催化：对映选择性，催化 Protio-Pictet-Spengler 反应

  摘要：

  描述了手性硫脲和苯甲酸共催化的一锅亚胺形成和不对称 Pictet-Spengler 反应的发展。光学活性四氢-β-咔啉是生物活性天然产物中普遍存在的结构基序，直接从色胺和醛前体以高 ee 获得。

  DOI：

  10.1021/ol802887h

文献信息

• Conjugate-Base-Stabilized Brønsted Acids: Catalytic Enantioselective Pictet–Spengler Reactions with Unmodified Tryptamine
  作者：Nisha Mittal、Diana X. Sun、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/ol403773a

  日期：2014.2.7

  A conjugate-base-stabilized Bronsted acid facilitates catalytic enantioselective Pictet-Spengler reactions with unmodified tryptamine. The chiral carboxylic acid catalyst is readily assembled in just two steps and enables the formation of beta-carbolines with up to 92% ee. Achiral acid additives or in situ Boc-protection facilitate catalyst turnover.