[(1S,3S,4aS,6aS,7S,10aR,10bS)-3-(4-methoxyphenyl)-6a,10b-dimethyl-8-methylidene-1-prop-2-enyl-1,4a,5,6,7,9,10,10a-octahydronaphtho[2,1-d][1,3]dioxin-7-yl]methanol | 1267490-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(1S,3S,4aS,6aS,7S,10aR,10bS)-3-(4-methoxyphenyl)-6a,10b-dimethyl-8-methylidene-1-prop-2-enyl-1,4a,5,6,7,9,10,10a-octahydronaphtho[2,1-d][1,3]dioxin-7-yl]methanol
• CAS: 1267490-90-3
• 化学式: C₂₆H₃₆O₄
• 分子量: 412.569
• InChiKey: LMOAIRCLVXHLEB-MTWPOYOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(1S,4aR,5S,6S,8aS)-5-but-3-enoyl-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,8a-dimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]methyl acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [(1S,3S,4aS,6aS,7S,10aR,10bS)-3-(4-methoxyphenyl)-6a,10b-dimethyl-8-methylidene-1-prop-2-enyl-1,4a,5,6,7,9,10,10a-octahydronaphtho[2,1-d][1,3]dioxin-7-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Terpendole E 右手萜类片段的不对称合成和体内生物失活

  摘要：

  描述了 Eg5 抑制剂 terpendole E 的 DEF 环萜类片段的合成。DE-环是通过对 Barrero 自由基环化的修饰而构建的。然后通过环氧醇的酸诱导环化构建 F 环四氢吡喃，环氧醇通过交叉复分解和 Shi 环氧化制备。基于细胞的测定表明DEF-环片段不能抑制人癌细胞系的细胞生长和细胞周期进程，表明单独的DEF-环片段不足以实现生物活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001104

文献信息

• Asymmetric Synthesis and in vivo Biological Inactivity of the Right-Hand Terpenoid Fragment of Terpendole E
  作者：Masato Oikawa、Ryo Hashimoto、Makoto Sasaki

  DOI：10.1002/ejoc.201001104

  日期：2011.1

  Synthesis of the DEF-ring terpenoid fragment of terpendole E, an Eg5 inhibitor, is described. The DE-ring was constructed by a modification of Barrero's radical cyclization. The F-ring tetrahydropyran was then constructed by acid-induced cyclization of an epoxy alcohol, which was prepared by cross-metathesis followed by Shi's epoxidation. Cell-based assays indicated that the DEF-ring fragment is not

  描述了 Eg5 抑制剂 terpendole E 的 DEF 环萜类片段的合成。DE-环是通过对 Barrero 自由基环化的修饰而构建的。然后通过环氧醇的酸诱导环化构建 F 环四氢吡喃，环氧醇通过交叉复分解和 Shi 环氧化制备。基于细胞的测定表明DEF-环片段不能抑制人癌细胞系的细胞生长和细胞周期进程，表明单独的DEF-环片段不足以实现生物活性。