2-(6-oxo-6-(pyrrolidin-1-yl)hexyl)isoindoline-1,3-dione | 97125-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(6-oxo-6-(pyrrolidin-1-yl)hexyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(6-Oxo-6-pyrrolidin-1-yl-hexyl)-isoindole-1,3-dione；2-(6-oxo-6-pyrrolidin-1-ylhexyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 97125-04-7
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₃
• 分子量: 314.384
• InChiKey: XXICTIXKGMAVTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-oxo-6-(pyrrolidin-1-yl)hexyl)isoindoline-1,3-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 6-pyrrolidin-1-yl-N-[2-[2-(6-pyrrolidin-1-ylhexylamino)ethyldisulfanyl]ethyl]hexan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Structure-activity relationships among di- and tetramine disulfides related to benextramine

  摘要：

  The synthesis and irreversible alpha-blocking activity in the rat vas deferens of a series of tetra- and diamine disulfides 2-38, structural analogues of benextramine (BHC), are described. All compounds containing a central cystamine moiety displayed an irreversible alpha-adrenergic blockade at concentrations ranging from 10(-4) to 6 X 10(-6)M. Potency was increased in cystamines N,N'-disubstituted with 6-aminohexyl groups, especially when the outer nitrogen atoms bear arylalkyl substituents or are enclosed in a ring. However, N,N,N',N'-tetrasubstituted cystamines were poor blockers. Structural specificity in the outer portion of the tetramine disulfide is low, since many types of substituents gave rise to potent alpha-blockers. Even replacement of the outer amines with nonbasic ethers or amides was observed to maintain irreversible alpha-blockade.

  DOI：

  10.1021/jm00390a011
• 作为产物：
  描述：

  6-氯己酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(6-oxo-6-(pyrrolidin-1-yl)hexyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  在电荷加速的锍重排中部署亚磺胺可实现替代不对称曼尼希反应

  摘要：

  β-氨基酸衍生物是合成和生物化学中的关键结构元素。尽管作为制备它们的标志性方法，直接曼尼希反应在使用羧酸衍生物时遇到了重大挑战。事实上，化学选择性烯醇化物的形成不仅是一个陷阱（尤其是使用羧酰胺），而且最重要的是，无法通过烯醇化物/酮亚胺偶联可靠地获得 α-叔胺是这个百年反应的未解决问题。在此，我们报告了一种策略，使羧酰胺与酮亚胺首次直接偶联，用于非对映和对映选择性合成 β-氨基酰胺。这种概念上新颖的方法取决于对映体纯亚磺酰亚胺在锍重排中的创新部署，并立即解决了化学选择性问题，曼尼希过程的反应性和（相对和绝对）立体选择性。深入的计算研究解释了观察到的、意想不到的（非）立体选择性，并展示了分子内相互作用（包括伦敦分散）的关键作用，以准确描述反应机理。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c05368

文献信息

• Nickel/Cobalt-Catalyzed C(sp³)–C(sp³) Cross-Coupling of Alkyl Halides with Alkyl Tosylates
  作者：Kimihiro Komeyama、Takuya Michiyuki、Itaru Osaka

  DOI：10.1021/acscatal.9b03352

  日期：2019.10.4

  The C(sp3)–C(sp3) cross-coupling of alkyl halides with alkyl tosylates has been developed by employing a combination of nickel and nucleophilic cobalt catalysts in the presence of a manganese reductant. This method provides a straightforward route to a diverse set of not only secondary–primary but also primary–primary C(sp3)–C(sp3) linkages under mild conditions without using alkyl-metallic reagents

  烷基卤化物与甲苯磺酸烷基酯的C（sp 3）–C（sp 3）交叉偶联是通过在锰还原剂存在下使用镍和亲核钴催化剂的组合来开发的。这种方法为在温和条件下不使用烷基金属试剂的情况下，不仅可以实现二级（一级）连接，而且还可以一级至一级（一级）C（sp 3）-C（sp 3）连接提供了直接的途径。机理研究表明，烷基卤化物和烷基甲苯磺酸盐均可形成烷基。另外，交叉偶联可用于组蛋白脱乙酰基酶抑制剂Vorinostat的短期合成。