2,6-dimethylphenyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoate | 129262-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2,6-dimethylphenyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoate
• 英文别名: (2,6-dimethylphenyl) (2S,3R)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoate
• CAS: 129262-76-6
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: LJBXGBNQMYOQJK-GOEBONIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethylphenyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoate 、 氢氧化钾 生成 (2RS, 3SR)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  PIRRUNG M. C.; HEATHCOCK C. H., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 9, 1727-1728

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dimethylphenyl propionate 在 chloro(η5-cyclopentadienyl)bis(1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-O-yl)titanium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,6-dimethylphenyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  钛-碳水化合物配合物对丙酸2,6-二甲基苯酯的对映体和非对映体选择性醛醇缩合反应†

  摘要：

  氯（环戊二烯基）双（1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-D-葡糖呋喃基-3- O-基）钛（1）用于从丙酰基衍生物获得的锂烯酸酯的金属转移。虽然酮和腙的这样的Ti-烯醇化物似乎是不反应的，所述（ê）烯醇化物13丙酸2,6-二甲基苯基的（11）增加了重新醛的侧的，得到各种顺-aldols 14具有高直径-和对映选择性（92-97％DS，91-97％ee的，比照。方案2和表1）。外消旋顺式-aldols（±） - 14类似地从非手性双（2-丙氧基）-Ti-烯酸酯15（方案2和表2）获得。与此相反的不稳定锂烯醇化物10，在Ti-烯醇化物13和15在-30℃，大概是为了在热力学上更稳定（异构化Ž）-enolates（方案4），虽然非手性烯醇化物的非对映选择性15被丢失时在这种平衡下，手性（Z）-烯酸酯27出乎意料地提供了抗羟醛12光学纯度高（94-98％ec），在大多数情况下，具有良好的非对映选择

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730315