4-Oxo-4a-chlor-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydrochinanazolin-2-spirocyclohexan | 147055-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-Oxo-4a-chlor-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydrochinanazolin-2-spirocyclohexan
• CAS: 147055-05-8
• 化学式: C₁₃H₁₉ClN₂O
• 分子量: 254.76
• InChiKey: WWRQZBXDTFCNGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  41.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Oxo-4a-chlor-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydrochinanazolin-2-spirocyclohexan 在 sodium hypochlorite 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4,5a-Dichlor-5-oxo-perhydro-oxaziridino<3,2-j>chinazolin-3-spirocyclohexan
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclenbildung mit Enaminen

  摘要：

  Aminoacrylderivatives (1) and Br2/NH4SCN form iminothiazolinones 3 a-c and with chlorosulfonylisocyanate thiadiazinonedioxide 8. Reaction of 3 a with hydrazine yields disulfide 6. Compound 2 and PCl3 yield diazaphosphorines 7 a-c. By reaction of pyrimidinone 9 with NaOCl, HCl/H2O2 or Br2/NH4SCN dichloropyrimidinone 10, dichlorooxaziridine 16, and thiocyanate 13 are formed. Octahydroquinazolinone (17) and NaOCl or H2O2/HCl form chloroderivatives 18, 19 and 20, 18 with peracid oxaziridine 22. Compounds 16, 21, 22 and 13 with NaOCl form N-chloroderivatives 23, 24, 25 and 26 resp.

  DOI：

  10.1002/prac.19923340813
• 作为产物：
  描述：

  螺[1,3,5,6,7,8-六氢喹唑啉-2,1'-环己烷]-4-酮 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到4-Oxo-4a-chlor-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydrochinanazolin-2-spirocyclohexan
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclenbildung mit Enaminen

  摘要：

  Aminoacrylderivatives (1) and Br2/NH4SCN form iminothiazolinones 3 a-c and with chlorosulfonylisocyanate thiadiazinonedioxide 8. Reaction of 3 a with hydrazine yields disulfide 6. Compound 2 and PCl3 yield diazaphosphorines 7 a-c. By reaction of pyrimidinone 9 with NaOCl, HCl/H2O2 or Br2/NH4SCN dichloropyrimidinone 10, dichlorooxaziridine 16, and thiocyanate 13 are formed. Octahydroquinazolinone (17) and NaOCl or H2O2/HCl form chloroderivatives 18, 19 and 20, 18 with peracid oxaziridine 22. Compounds 16, 21, 22 and 13 with NaOCl form N-chloroderivatives 23, 24, 25 and 26 resp.

  DOI：

  10.1002/prac.19923340813

文献信息

• Reactivity of Substituted 2-Spiropyrimidin-4-Ones Under Vilsmeier–Haack Conditions
  作者：S. A. Varenichenko、O. K. Farat、V. I. Markov

  DOI：10.1007/s10593-014-1626-9

  日期：2015.2

  Substituted 2-spiropyrimidin-4-ones are formylated at room temperature under the conditions of the Vilsmeier-Haack reaction. When cautiously heated they undergo electrophilic rearrangement.