3-(benzyloxyimino)-1-propene | 72399-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(benzyloxyimino)-1-propene
• 英文别名: N-phenylmethoxyprop-2-en-1-imine
• CAS: 72399-26-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: MNUUUFUXMFMGLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基硼 、 3-(benzyloxyimino)-1-propene 在 三甲基铝 、 氧气 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (Z)-2-hydroxypentanal o-(phenylmethyl)oxime 、 (E)-2-hydroxypentanal o-(phenylmethyl)oxime
  参考文献：
  名称：

  Aerobic Hydroxylation of N-Borylenamine: Triethylborane-Mediated Hydroxyalkylation of α,β-Unsaturated Oxime Ether

  摘要：

  Intermolecular hydroxyalkylation of alpha,beta-unsaturated imines Involving Et3B-mediated regioselective alkyl radical addition and subsequent hydroxylation with molecular oxygen has been developed, In which N-borylenamine generated by trapping of the enaminyl radical with Et3B was a key intermediate in the proposed aerobic hydroxylation mechanism.

  DOI：

  10.1021/ol901912j