(RS)-5-((RS)-α-hydroxy-benzyl)-imidazolidine-2,4-dione | 117751-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (RS)-5-((RS)-α-hydroxy-benzyl)-imidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: (RS)-5-((RS)-α-Hydroxy-benzyl)-imidazolidin-2,4-dion
• CAS: 117751-51-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃
• 分子量: 206.201
• InChiKey: IDNMGSROWDHHRA-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-185 °C
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.07
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  78.43
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanate 、 (betaS)-beta-羟基-L-苯丙氨酸 生成 (RS)-5-((RS)-α-hydroxy-benzyl)-imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Billet, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1953, vol. 237, p. 724

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective and Chemoselective Phosphine Oxide‐catalyzed Aldol Reactions of <i>N</i> ‐Unprotected Cyclic Carboxyimides
  作者：Yusaku Yoshiwara、Shunsuke Kotani、Makoto Nakajima

  DOI：10.1002/chem.202203506

  日期：2023.3.13

  The catalytic asymmetric aldol reaction of N-unprotected cyclic carboxyimides has been achieved. Silicon tetrachloride acts in situ as a protecting and mediating reagent and is converted to a nucleophilic species for the aldol reaction. The use of a chiral phosphine oxide catalyst can achieve enantioselective aldol reactions (up to 91/9 dr and 97/3 er) of various N-unprotected cyclic carboxyimides

  已经实现了N-未保护的环状羧酰亚胺的催化不对称羟醛反应。四氯化硅在原位充当保护和中介试剂，并转化为用于醛醇反应的亲核物质。使用手性氧化膦催化剂可以实现各种N-未保护的环状羧酰亚胺（包括琥珀酰亚胺、乙内酰脲和格列酮）的对映选择性羟醛反应（高达 91/9 dr 和 97/3 er）。
• THE CORRELATION OF STRUCTURE AND REACTIVITY OF AROMATIC ALDEHYDES. III.¹ THE CONDENSATION OF AROMATIC ALDEHYDES WITH HYDANTOIN²
  作者：ARTHUR P. PHILLIPS、JAMES G. MURPHY

  DOI：10.1021/jo01146a020

  日期：1951.6