2-Hydroxy-benzoic acid 1-(8-amino-quinolin-4-yl)-2-dibutylamino-ethyl ester | 202590-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Hydroxy-benzoic acid 1-(8-amino-quinolin-4-yl)-2-dibutylamino-ethyl ester
• CAS: 202590-78-1
• 化学式: C₂₆H₃₃N₃O₃
• 分子量: 435.566
• InChiKey: CGUASORKBFEXMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  88.68
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-benzoic acid 1-(8-amino-quinolin-4-yl)-2-dibutylamino-ethyl ester 在 硼酸三钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N,N'-bis[4-[2-(dibutylamino)-1-hydroxyethyl]quinolin-8-yl]decanediamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Activity of Some Antimalarial Bisquinolinemethanols

  摘要：

  一种含有金鸡纳生物碱基本侧链的新型双喹啉抗疟药物 金鸡纳生物碱的新型双喹啉抗疟药物进行了评估。五种双醚 10,11-二氢羽扇豆碱通过 6′-羟基以 -(CH2)2n-桥连接而成的五个双醚（n = 2-5）（系列）。 (n = 2-5）（系列 A），以及六种双酰胺，分别来自 8′-氨基-10,11-二氢联苯胺，由 -CO(CH2)2nCO-桥连接而成的六种双酰胺（n = 1-6）（系列 A (n = 1-6)（系列 B）合成，并对氯喹敏感性进行筛选。 针对氯喹敏感和耐药菌株以及一种甲氟喹耐药菌株进行了筛选。 抗甲氟喹菌株 恶性疟原虫。系列 B 的两个类似物 系列的两个类似物 还包括 2-（二丁基氨基）-1-羟乙基侧链（C 系列）。 系列 A 中的化合物一般活性最低。其余化合物中 化合物的活性与甲氟喹相当，但对甲氟喹耐药菌株的交叉抗性减弱。 对甲氟喹耐药菌株的交叉耐药性减弱。最有效的化合物（系列 B、 n = 4）对 对氯喹敏感、对氯喹耐药和对甲氟喹耐药的 寄生虫具有高度活性。然而，体内测试表明，该化合物的毒性太强，无法进一步开发。 毒性太强，无法进一步开发

  DOI：

  10.1071/c97086
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸 、 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.17h， 以91%的产率得到2-Hydroxy-benzoic acid 1-(8-amino-quinolin-4-yl)-2-dibutylamino-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Activity of Some Antimalarial Bisquinolinemethanols

  摘要：

  一种含有金鸡纳生物碱基本侧链的新型双喹啉抗疟药物 金鸡纳生物碱的新型双喹啉抗疟药物进行了评估。五种双醚 10,11-二氢羽扇豆碱通过 6′-羟基以 -(CH2)2n-桥连接而成的五个双醚（n = 2-5）（系列）。 (n = 2-5）（系列 A），以及六种双酰胺，分别来自 8′-氨基-10,11-二氢联苯胺，由 -CO(CH2)2nCO-桥连接而成的六种双酰胺（n = 1-6）（系列 A (n = 1-6)（系列 B）合成，并对氯喹敏感性进行筛选。 针对氯喹敏感和耐药菌株以及一种甲氟喹耐药菌株进行了筛选。 抗甲氟喹菌株 恶性疟原虫。系列 B 的两个类似物 系列的两个类似物 还包括 2-（二丁基氨基）-1-羟乙基侧链（C 系列）。 系列 A 中的化合物一般活性最低。其余化合物中 化合物的活性与甲氟喹相当，但对甲氟喹耐药菌株的交叉抗性减弱。 对甲氟喹耐药菌株的交叉耐药性减弱。最有效的化合物（系列 B、 n = 4）对 对氯喹敏感、对氯喹耐药和对甲氟喹耐药的 寄生虫具有高度活性。然而，体内测试表明，该化合物的毒性太强，无法进一步开发。 毒性太强，无法进一步开发

  DOI：

  10.1071/c97086