(R)-2-hydroxy-4-methyl-2-phenylpentanoic acid | 97690-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-hydroxy-4-methyl-2-phenylpentanoic acid
• 英文别名: (2R)-2-hydroxy-4-methyl-2-phenylpentanoic acid
• CAS: 97690-17-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: ABUITCLJGYFUCS-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-2-nitroxycyclohexyl phenylglyoxylate 在 氢氧化钾 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-2-hydroxy-4-methyl-2-phenylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  (1R, 2R)-2-nitroxycyclohexan-1-ol : First example of a cyclohexyl based chiral auxiliary with nitroxy function as diastereoface discriminating group

  摘要：

  Application of nitroxy substituent as diastereoface discriminating group in a cyclohexyl based chiral auxiliary has been described. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00101-2

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Dihydrofurans and Cyclopentenols with Tertiary Stereocenters
  作者：Zhongtao Wu、Ashoka V. R. Madduri、Syuzanna R. Harutyunyan、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1002/ejoc.201301476

  日期：2014.1

  2-addition of Grignard reagents to enones in combination with Sonogashira coupling/cyclization or ring-closing metathesis. By this approach, dihydrofurans with an oxygen-containing tertiary stereocenter and chiral tertiary cyclopentenols are efficiently prepared. The absolute stereochemistry of the products has been established.

  已经开发出一种新的二氢呋喃和环戊烯醇的不对称合成，它基于铜催化的格氏试剂与烯酮的 1,2-加成以及 Sonogashira 偶联/环化或闭环复分解。通过这种方法，可以有效地制备具有含氧叔立构中心和手性叔环戊烯醇的二氢呋喃。产品的绝对立体化学已经建立。
• Synthese D'α-hydroxyacides optiquement actifs par addition d'organozinciques sur le phenylglyoxalate de (−) menthyle
  作者：G. Boireau、A. Deberly、D. Abenhaïm

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89110-9

  日期：1989.1

  organozinciques obtenus par échange in situ entre un réactif de Grignard et une solution de ZnCl2 ou ZnBr2 dans le diéthyléther ou le THF, s'additionnent sélectivement au carbonyle du phénylglyoxalate de (−) menthyle. Une variété d'acides mandéliques α-substitués de configurations absolues connues sont ainsi obtenus avec de bons rendements et, dans la marjorité des cas, une bonne induction asymétrique.

  ZnCl 2或ZnBr 2或THF中ZnCl 2或ZnBr 2溶液中原位改变的有机锌混合物，以及（-）薄荷基乙二醛的选择性选择。变种酸的α-取代的构型绝对使人无法忍受，因为它是单核的，因此是不等式的感应非对称性。daccess-ods.un.org daccess-ods.un.org daccess-ods.un.org daccess-ods.un.org daccess-ods.un.org
• Enantioselective synthesis of α- and β-hydroxy acids using -2-phenylcyclohexan-1-ol-as chiral auxiliary
  作者：D. Basavaiah、T.K. Bharathi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92724-2

  日期：1991.7

  -2-Phenylcyclohexanol has been used as a chiral auxiliary for the preparation of α- and β-hydroxy acids in 85–100% and 11–89% enantiomeric purities respectively.

  -2-苯基环己醇已被用作手性助剂，分别以85-100％和11-89％的对映体纯度制备α-和β-羟基酸。
• Isomannide and isosorbide as new chiral auxiliaries for the stereoselective synthesis of tertiary α-hydroxy acids
  作者：André Loupy、Daphné A Monteux

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00024-8

  日期：2002.2

  isosorbide are selectively protected to provide new chiral auxiliaries suitable for the preparation of enantiopure tertiary α-hydroxy acids. Diastereoselective additions of organozinc reagents on the derived phenylglyoxylates afford the desired α-hydroxy acids with 60–99% ee after saponification. Both absolute configurations of the α-hydroxy acids can be accessed, by adapted choice of either the starting

  异甘露糖醇和异山梨醇被选择性保护，以提供适用于制备对映纯叔α-羟基酸的新型手性助剂。在衍生的苯乙醛酸酯上非对映选择性地添加有机锌试剂，可在皂化后提供具有60-99％ee的所需α-羟基酸。的α羟基酸既绝对构型可以通过起始二醇或保护基团的选择适于进行访问。
• New cyclohexyl-based chiral auxiliaries: Enantioselective synthesis of α-hydroxy acids
  作者：Deevi Basavaiah、Peddinti Rama Krishna

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00771-y

  日期：1995.10

  2R)-2-(4-tert-Butylphenoxy)cyclohexan-1-ol (5) and (1R,2R)-2-(4-phenylphenoxy)cyclohexan-1-ol (6) have been used for the first time as chiral auxiliaries. Addition of alkylzinc chlorides to the corresponding glyoxylates 5a, 6a, after hydrolysis, provided (R)-α-hydroxy acids in high optical purities.

  （1R，2R）-2-（4-叔丁基苯氧基）环己-1-醇（5）和（1R，2R）-2-（4-苯基苯氧基）环己-1-醇（6）已用于第一次作为手性助剂。水解后，将烷基氯化锌加到相应的乙醛酸酯5a，6a中，得到高光学纯度的（R）-α-羟基酸。