1,1''-[1,2-Phenylenebis(methylene)]bis-4,4'-bipyridinium bishexafluorophosphate | 108861-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,1''-[1,2-Phenylenebis(methylene)]bis-4,4'-bipyridinium bishexafluorophosphate
• 英文别名: 1,1''-<1,2-phenylene-bis(methylene)>bis-4,4'-bipyridinium-bis(hexafluorophosphate)；[4,4'-bipyridinium(o-xylene)-4,4'-bipyridinium](hexafluorophosphate)2；1,1''-(1,2-phenylene-bis(methylene))bis-4,4'-bipyridinium-bis(hexafluorophosphate)
• CAS: 108861-16-1
• 化学式: C₂₈H₂₄N₄*2F₆P
• 分子量: 706.454
• InChiKey: MYYYTNYCWIZEPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.86
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  33.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1''-[1,2-Phenylenebis(methylene)]bis-4,4'-bipyridinium bishexafluorophosphate 在 ammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1',1'''-dibenzyl-1,1''-1,2-phenylene-bis(methylene)bis-4,4'-bipyridinetetraium-tetrakis(hexafluorophosphate)
  参考文献：
  名称：

  单桥和双桥成色剂及其阳离子自由基的分子内二聚化

  摘要：

  作为我们对可逆氧化还原系统研究的扩展，已合成了六种四季盐。这些化合物包含两个4,4'-联吡啶鎓单元，它们通过一个或两个刚性桥连接。单桥系统（o-，m -3，p -3）包含一个o-，m-或对亚二甲苯基桥。双桥系统（o，o -4，o，m -4和m，m-4）包含两个亚二甲苯基桥，代表一类新的环烷。描述了用于合成这些化合物的新的且非常简单的高稀释技术。根据环的大小，某些系统在桥的翻转和吡啶环的旋转方面显示出不同的内部迁移率。通过化合物3和4的伏安法，仅观察到预期的四个电位中的两个或三个。这可能是由于高度稳定的双基指示3 SEM / SEM和4 SEM / SEM所致。通过对阳离子自由基的浓度和温度相关的UV / VIS光谱进行研究，得出平衡常数K 1和K 2。评估了分子内和分子间二聚化（CT络合）的热力学数据。用o -3 SEM / SEM和o，o -4 SEM / SEM观察到最强的分子内二聚体作用，它们仅以嵌体形式存在。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87583-9
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-联吡啶 在 ammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,1''-[1,2-Phenylenebis(methylene)]bis-4,4'-bipyridinium bishexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  单桥和双桥成色剂及其阳离子自由基的分子内二聚化

  摘要：

  作为我们对可逆氧化还原系统研究的扩展，已合成了六种四季盐。这些化合物包含两个4,4'-联吡啶鎓单元，它们通过一个或两个刚性桥连接。单桥系统（o-，m -3，p -3）包含一个o-，m-或对亚二甲苯基桥。双桥系统（o，o -4，o，m -4和m，m-4）包含两个亚二甲苯基桥，代表一类新的环烷。描述了用于合成这些化合物的新的且非常简单的高稀释技术。根据环的大小，某些系统在桥的翻转和吡啶环的旋转方面显示出不同的内部迁移率。通过化合物3和4的伏安法，仅观察到预期的四个电位中的两个或三个。这可能是由于高度稳定的双基指示3 SEM / SEM和4 SEM / SEM所致。通过对阳离子自由基的浓度和温度相关的UV / VIS光谱进行研究，得出平衡常数K 1和K 2。评估了分子内和分子间二聚化（CT络合）的热力学数据。用o -3 SEM / SEM和o，o -4 SEM / SEM观察到最强的分子内二聚体作用，它们仅以嵌体形式存在。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87583-9

文献信息

• ANALYTE DETECTION USING NEAR-INFRARED FLUOROPHORES
  申请人：Portland State University

  公开号：US20160223558A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  Embodiments of compounds for selectively detecting an analyte are disclosed, along with methods and kits for detecting analytes with the compounds. The compounds are bridged viologen conjugates including at least one fluorophore according to the general structure At least one of R 1 /R 2 , R 2 /R 3 , R 3 /R 4 , R 5 /R 6 , R 6 /R 7 , and/or R 7 /R 8 together form a substituted or unsubstituted cycloalkyl or aryl.

  公开了用于选择性检测分析物的化合物实施例，以及使用这些化合物检测分析物的方法和试剂盒。这些化合物是包括至少一种荧光团的桥联紫罗兰类化合物，其一般结构如下：至少有R1/R2、R2/R3、R3/R4、R5/R6、R6/R7和/或R7/R8中的至少一对形成取代或未取代的环烷基或芳基。
• Platinum(II) and palladium(II) metallomacrocycles derived from cationic 4,4′-bipyridinium, 3-aminopyrazinium and 2-aminopyrimidinium ligands
  作者：David Schilter、Jack K. Clegg、Margaret M. Harding、Louis M. Rendina

  DOI：10.1039/b916579g

  日期：——

  A series of cationic, ditopic N-donor ligands based on 4,4′-bipyridine (4,4′-bipy), 3-aminopyrazine (apyz) and 2-aminopyrimidine (apym), each incorporating two positively-charged N-heterocycles linked by a conformationally-flexible spacer unit, have been synthesised and treated with palladium(II) or platinum(II) precursors [M(2,2′-bipy)(NO3)2] (M = Pd(II) or Pt(II)) to form highly cationic metallocyclic species. Treatment of 1,6-bis(4,4′-bipyridinium)hexane nitrate with [M(2,2′-bipy)(NO3)2] in aqueous solution, followed by the addition of KPF6, resulted in the formation of the [2+2] species [M2(2,2′-bipy)24,4′-bipy(CH2)64,4′-bipy}2](PF6)8. Treatment of [Pd(PhCN)2Cl2] with 1,3-bis(4,4′-bipyridinium)propane hexafluorophosphate in MeCN afforded [Pd2Cl44,4′-bipy(CH2)34,4′-bipy}2](PF6)4. When the cationic apyz or apym ligands were used in aqueous solution, the analogous metallomacrocycles did not form. Instead, deprotonation of the exocyclic amino group occurred upon coordination of the ligand to afford a tetranuclear [4+2] species in the case of platinum(II), with Pt(II)⋯Pt(II) bonding supported by strong UV-vis absorption at λ = 428 nm which was assigned to a metal-metal-to-ligand charge transfer (MMLCT) band. Thus, treatment of 1,6-bis(3-aminopyrazinium)hexane nitrate with [Pt(2,2′-bipy)(NO3)2], followed by the addition of KPF6, led to the formation of the red species [Pt4(2,2′-bipy)4apyz(CH2)6apyz–2H}2](PF6)8. No related products could be identified with palladium(II), consistent with the low propensity for this metal ion to form strong Pd(II)⋯Pd(II) bonding interactions.

  一系列基于4,4'-联吡啶（4,4'-bipy）、3-氨基吡嗪（apyz）和2-氨基嘧啶（apym）的阳离子双位N-供体配体被合成，这些配体各自包含两个正电荷的N-杂环，由一段构象灵活的间隔单元连接。然后将这些配体与钯（II）或铂（II）前驱体[M(2,2'-bipy)(NO3)2]（M = Pd(II) 或 Pt(II)）反应，形成高度阳离子的金属环状物种。将1,6-双(4,4'-联吡啶盐)己烷硝酸盐与[Mn(2,2'-bipy)( )2]在水溶液中反应，随后加入KPF6，形成了[2+2]物种[Pt2(2,2'-bipy)24,4'-bipy(CH2)6-4,4'-bipy}2](PF6)8。将[Pd(PhCN)2Cl2]与1,3-双(4,4'-联吡啶盐)丙烷六氟磷酸盐在MeCN中反应，得到[Pt2Cl44,4'-bipy( )3-4,4'-bipy}2](PF6)4。当在水溶液中使用阳离子apyz或apym配体时，未能形成类似的金属大环化合物。相反，配体与金属配合时，外环氨基的去质子化发生，从而在铂（II）的情况下形成了四核的[4+2]物种，Pt(II)~Pt(II)的配位通过在λ = 428 nm处的强紫外-可见吸收谱得以支持，该吸收谱被指认为金属-金属-配体电荷转移（MMLCT）带。因此，将1,6-双(3-氨基吡嗪盐)己烷硝酸盐与[Pt(2,2'-bipy)( )2]反应后再加入KPF6，生成了红色物种[Pt4(2,2'-bipy)4apyz( )6apyz–2H}2](PF6)8。未能识别与钯（II）相关的产品，与该金属离子形成强的Pd(II)~Pd(II)配位相互作用的倾向较低相一致。