3,3-Ethylenedioxy-5α-hydroxy-11β-[4-(N,N-dimethylamino)phenyl]-17α-trimethylsilyloxy-21-methyl-19-norpregn-9(10)-en-20-one | 198414-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,3-Ethylenedioxy-5α-hydroxy-11β-[4-(N,N-dimethylamino)phenyl]-17α-trimethylsilyloxy-21-methyl-19-norpregn-9(10)-en-20-one
• 英文别名: 1-[(5'R,8'S,11'R,13'S,14'S,17'R)-11'-[4-(dimethylamino)phenyl]-5'-hydroxy-13'-methyl-17'-trimethylsilyloxyspiro[1,3-dioxolane-2,3'-2,4,6,7,8,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene]-17'-yl]propan-1-one
• CAS: 198414-19-6
• 化学式: C₃₄H₅₁NO₅Si
• 分子量: 581.868
• InChiKey: IJHRDVHPUIOJBT-XOJBUNDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.59
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯化亚铜 、 3,3-Ethylenedioxy-5α,10α-epoxy-17α-trimethylsilyloxy-21-methyl-19-norpregna-9(11)-en-20-one 、 4-溴-N,N-二甲基苯胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium chloride 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 以46.1%的产率得到3,3-Ethylenedioxy-5α-hydroxy-11β-[4-(N,N-dimethylamino)phenyl]-17α-trimethylsilyloxy-21-methyl-19-norpregn-9(10)-en-20-one
  参考文献：
  名称：

  Structural modification of 19-norprogesterone I: 17-α-substituted-11-β-substituted-4-aryl and 21-substituted 19-norpregnadienedione as new antiprogestational agents

  摘要：

  本发明涉及具有以下一般式的化合物： 其中：R 1 是从羟甲基、硫甲基、二甲胺基、甲胺基、N-丁基、N-戊基、N-丁氧基、甲醛基、羟基乙氧基、乙酰基、氧代乙基二甲胺基和氧代乙基N-戊基等组成的群体中选择的成员；R 2 是从氢、卤素、烷基、酰基、羟基、烷氧基（例如，甲氧基、乙氧基、乙烯氧基、乙炔氧基、环丙氧基等）、乙酰氧基（例如，乙酰氧基、甘氨酸酯等）、烷基碳酸酯、环戊酰氧基、S-烷基、硫氰基、硫酰基和羰基氧基，其中R 6 是包括但不限于烷基（例如，甲基、乙基等）、烷氧酯（例如，-CH 2 OCH 3 ）和烷氧基（-OCH 3 ）在内的官能团；R 3 是从烷基、羟基、烷氧基和乙酰氧基等组成的群体中选择的成员；R 4 是从氢和烷基等组成的群体中选择的成员；X是从═O和═N-OR 5 等组成的群体中选择的成员，其中R 5 是从氢和烷基等组成的群体中选择的成员。 除了提供式I的化合物外，本发明还提供了使用式I的化合物的方法，其中这些化合物有利地用于拮抗内源孕酮；诱导月经；治疗子宫内膜异位症；治疗痛经；治疗内分泌激素依赖性肿瘤；治疗脑膜瘤；治疗子宫平滑肌瘤；治疗子宫肌瘤；抑制子宫内膜增生；诱导宫颈成熟；诱导分娩；以及避孕。

  公开号：

  US06900193B1