Nα-t-Butoxycarbonyl-Nω-(9-anthracenesulfonyl)-L-arginine | 116115-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Nα-t-Butoxycarbonyl-Nω-(9-anthracenesulfonyl)-L-arginine
• 英文别名: N^α-t-Butoxycarbonyl-N^ω-(9-anthracenesulfonyl)-L-arginine
• CAS: 116115-29-8
• 化学式: C₂₅H₃₀N₄O₆S
• 分子量: 514.602
• InChiKey: SSZMKLCNAXOJDP-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  157.68
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nα-t-Butoxycarbonyl-Nω-(9-anthracenesulfonyl)-L-arginine 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 42.17h， 生成 Methyl N-t-butoxycarbonyl-L-phenylalaninyl-N-(9-anthracenesulfonyl)-L-arginine-L-leucinate
  参考文献：
  名称：

  Mild Reductive Cleavage of the 9-Anthracenesulfonamido Function. The 9-Anthracenesulfonyl (Ans) Group: A New Approach to the Protection of the Guanidino Function of Arginine Residues in Peptide Synthesis

  摘要：

  本文介绍了在Ï-胍基部位带有 9-蒽磺酰保护基团（Ans）的 L-精氨酸衍生物的简便合成方法。结果表明，带有 Ans 基团的简单含精氨酸肽在肽合成的正常条件下是稳定的。在数小时内用三氟乙酸进行酸解，或在各种新型温和的还原条件下，包括与铝汞齐反应和用 1-苄基-1，4-二氢烟酰胺进行光诱导钌催化还原，都能去除 Ans 基团。报告还介绍了 Ans 基团在合成缓激肽中的应用，以及有用衍生物 Nα-Boc L-Arg(NÏ-Ans)-OH和 Nα-Bpoc-L-Arg(NÏ-Ans)-OH 的详细制备过程。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27457
• 作为产物：
  描述：

  9-蒽磺酸,钠盐 在 sodium hydroxide 、 三氯化磷 作用下， 反应 19.0h， 生成 Nα-t-Butoxycarbonyl-Nω-(9-anthracenesulfonyl)-L-arginine
  参考文献：
  名称：

  Mild Reductive Cleavage of the 9-Anthracenesulfonamido Function. The 9-Anthracenesulfonyl (Ans) Group: A New Approach to the Protection of the Guanidino Function of Arginine Residues in Peptide Synthesis

  摘要：

  本文介绍了在Ï-胍基部位带有 9-蒽磺酰保护基团（Ans）的 L-精氨酸衍生物的简便合成方法。结果表明，带有 Ans 基团的简单含精氨酸肽在肽合成的正常条件下是稳定的。在数小时内用三氟乙酸进行酸解，或在各种新型温和的还原条件下，包括与铝汞齐反应和用 1-苄基-1，4-二氢烟酰胺进行光诱导钌催化还原，都能去除 Ans 基团。报告还介绍了 Ans 基团在合成缓激肽中的应用，以及有用衍生物 Nα-Boc L-Arg(NÏ-Ans)-OH和 Nα-Bpoc-L-Arg(NÏ-Ans)-OH 的详细制备过程。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27457