9-nitro-7-phenoxybenz[c]acridine | 102594-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-nitro-7-phenoxybenz[c]acridine
• 英文别名: 9-nitro-7-phenoxybenzo[c]acridine；9-Nitro-7-phenoxy-benz[c]acridin
• CAS: 102594-91-2
• 化学式: C₂₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 366.376
• InChiKey: GSDAHAOYZCHXHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-nitro-7-phenoxybenz[c]acridine 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 [PtCl(NH₃)₂(N-methyl-N-(2-((9-nitrobenz[c]acridin-7-yl)amino)ethyl)propionimidamide)]Cl
  参考文献：
  名称：

  重新设计铂-吖啶抗癌剂中的 DNA 靶向发色团：构效关系研究

  摘要：

  铂-吖啶杂化药物在化疗耐药的非小细胞肺癌（NSCLC）中表现出低纳摩尔效力，但体内全身毒性高。为了减少这些药物的混杂遗传毒性并改善其药理学特性，采用模块化构建-点击-筛选方法来评估由二十种含有不同碱度的截短和延伸发色团的混合药物组成的小型库。重新合成选定的衍生物并在代表大细胞、鳞状细胞和腺癌的五种 NSCLC 细胞系中进行测试。7-氨基苯并[ c ]吖啶被认为是一种有前途的混合剂 ( P1-B1 ) 支架，它在几种 DNA 修复良好和p 53 突变癌症模型中保持亚微摩尔活性，同时在小鼠中显示出耐受性提高了 32 ‐与母体铂-吖啶 ( P1-A1 ) 相比增加了 3 倍。NCI-H460 细胞中吖啶和苯并[ c ]吖啶类似物产生的分布和 DNA/RNA 加合物水平（共聚焦显微镜，ICP-MS），以及它们结合 G-四链体形成 DNA 序列的能力（CD 光谱） ，HR-ESMS）进行了研究。与 P1-A1

  DOI：

  10.1002/chem.201404845
• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 在 potassium acetate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 9-nitro-7-phenoxybenz[c]acridine
  参考文献：
  名称：

  重新设计铂-吖啶抗癌剂中的 DNA 靶向发色团：构效关系研究

  摘要：

  铂-吖啶杂化药物在化疗耐药的非小细胞肺癌（NSCLC）中表现出低纳摩尔效力，但体内全身毒性高。为了减少这些药物的混杂遗传毒性并改善其药理学特性，采用模块化构建-点击-筛选方法来评估由二十种含有不同碱度的截短和延伸发色团的混合药物组成的小型库。重新合成选定的衍生物并在代表大细胞、鳞状细胞和腺癌的五种 NSCLC 细胞系中进行测试。7-氨基苯并[ c ]吖啶被认为是一种有前途的混合剂 ( P1-B1 ) 支架，它在几种 DNA 修复良好和p 53 突变癌症模型中保持亚微摩尔活性，同时在小鼠中显示出耐受性提高了 32 ‐与母体铂-吖啶 ( P1-A1 ) 相比增加了 3 倍。NCI-H460 细胞中吖啶和苯并[ c ]吖啶类似物产生的分布和 DNA/RNA 加合物水平（共聚焦显微镜，ICP-MS），以及它们结合 G-四链体形成 DNA 序列的能力（CD 光谱） ，HR-ESMS）进行了研究。与 P1-A1

  DOI：

  10.1002/chem.201404845

文献信息

• [EN] DESIGN, SYNTHESIS, AND BIOLOGICAL ACTIVITY OF PLATINUM-BENZ[C]ACRIDINE HYBRID AGENTS AND METHODS ASSOCIATED THEREWITH<br/>[FR] CONCEPTION, SYNTHÈSE ET ACTIVITÉ BIOLOGIQUE D'AGENTS HYBRIDES AU PLATINE-BENZ [C] ACRIDINE ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS À CES DERNIERS
  申请人：UNIV WAKE FOREST

  公开号：WO2015142684A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The present invention relates to the compounds of formula (I), pharmaceutically acceptable salts, and solvates thereof, wherein the various substituents are as defined herein. The compounds, solvates and salts thereof of Formula (I) are effective as anti-cancer compounds.

  本发明涉及式(I)的化合物，药学上可接受的盐及溶剂化合物，其中各种取代基如本文所定义。式(I)的化合物、溶剂及其盐被证明具有抗癌作用。
• Design, synthesis, and biological activity of platinum-benz[c]acridine hybrid agents and methods associated therewith
  申请人：WAKE FOREST UNIVERSITY

  公开号：US10023599B2

  公开（公告）日：2018-07-17

  The present invention relates to the compounds of formula I, pharmaceutically acceptable salts, and solvates thereof: wherein the various substituents are as defined herein. The compounds, solvates and salts thereof of Formula I are effective as anti-cancer compounds.

  本发明涉及式 I 的化合物、药学上可接受的盐及其溶液： 其中各种取代基如本文所定义。式 I 的化合物、其溶液和盐作为抗癌化合物是有效的。
• Yekundi; Patel, Journal of the Indian Chemical Society, 1958, vol. 35, p. 285
  作者：Yekundi、Patel

  DOI：——

  日期：——
• Design, Synthesis, and Biological Activity of Platinum-benz[c]acridine Hybrid Agents and Methods Associated Therewith
  申请人：WAKE FOREST UNIVERSITY

  公开号：US20170081351A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  The present invention relates to the compounds of formula I, pharmaceutically acceptable salts, and solvates thereof: wherein the various substituents are as defined herein. The compounds, solvates and salts thereof of Formula I are effective as anti-cancer compounds.