((E)-3-Methoxymethoxy-but-1-enyl)-benzene | 112528-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((E)-3-Methoxymethoxy-but-1-enyl)-benzene
• 英文别名: [(E)-3-(methoxymethoxy)but-1-enyl]benzene
• CAS: 112528-82-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: JHLOMSXDJAZELJ-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基三甲基硅烷 、 ((E)-3-Methoxymethoxy-but-1-enyl)-benzene 生成 (E)-(3-methylhexa-1,5-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  MURAKAMI MASAHIRO; KATO TAKASHI; MUKAIYAMA TERUAKI, CHEM. LETT.,(1987) N 6, 1167-1170

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Chiral Electrophilic Selenium Reagent To Promote the Kinetic Resolution of Racemic Allylic Alcohols
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Claudio Santi、Cristina Tomassini、Rosaria Bonini、Francesca Marini、Luana Bagnoli、Andrea Temperini

  DOI：10.1021/ol048001+

  日期：2004.12.1

  [reaction: see text] The first example of a kinetic resolution process promoted by electrophilic selenium reagents is reported. Racemic allylic alcohols react with half equivalents of a selenenylating agent in methanol leading to the regiospecific formation of the corresponding addition products with a very high level of facial selectivity (from 95:5 to 98:2 dr). The unreacted alcohols can be recovered

  [反应：见正文]报告了由亲电子硒试剂促进的动力学拆分过程的第一个例子。外消旋烯丙醇与甲醇中半当量的硒烯化剂反应，导致具有非常高的面部选择性（从95：5至98：2 dr）的相应加成产物区域特异性形成。未反应的醇可以光学富集的形式（从90％到94％ee）回收。
• A Facile Synthesis of 1,5-Dienes and β,γ-Unsaturated Nitriles via Trityl Perchlorate-Catalyzed Allylation
  作者：Masahiro Murakami、Takashi Kato、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1987.1167

  日期：1987.6.5

  In the presence of a catalytic amount of trityl perchlorate, secondary and tertiary allyl ethers smoothly react with allylsilanes and silyl cyanide to give the corresponding 1,5-dienes and β,γ-unsaturated nitriles, respectively, in good yields.

  在一定量的高氯酸三苯甲基酯催化下，仲烯丙基醚和叔烯丙基醚与烯丙基硅烷和氰化硅基顺利反应，分别生成相应的 1,5-二烯和β,γ-不饱和腈，产率良好。