1-hexylKuQuinone | 1393489-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-hexylKuQuinone
• 英文别名: 12-hexyl-21-hydroxypentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2(11),4,6,8,12,15,17,19-nonaene-3,10,14-trione
• CAS: 1393489-05-8
• 化学式: C₂₇H₂₂O₄
• 分子量: 410.469
• InChiKey: WUGNJBXAIHOPLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 1-溴辛烷 在 二茂铁 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以11 %的产率得到1-hexylKuQuinone
  参考文献：
  名称：

  库醌作为一种高度稳定且可重复使用的有机光催化剂在硫醚选择性氧化成亚砜中的应用

  摘要：

  提出了一种将硫醚氧化为亚砜的化学选择性光催化系统。此处的光诱导氧化过程由不含金属的醌型催化剂，即 1-己基 KuQuinone (KuQ) 促进。使用 O 2在氟化溶剂（即 HFIP）中进行的反应作为氧化剂，在室温下，在 60 分钟内使苯硫醚完全转化为甲基苯亚砜。值得注意的是，该系统可以在不损失活性和选择性的情况下进行再充电和再循环，达到高于 4000 的周转数 (TONs)。对于取代的硫代苯甲醚衍生物、脂肪族、环状、和二芳基硫醚。同样，杂芳族有机硫化合物的氧化可以用更长的反应时间来完成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01648
• 作为试剂：
  描述：

  4-氨基茴香硫醚 在 1-hexylKuQuinone 、 氧气 作用下， 以>99 %的产率得到4-甲亚磺酰基苯胺
  参考文献：
  名称：

  库醌作为一种高度稳定且可重复使用的有机光催化剂在硫醚选择性氧化成亚砜中的应用

  摘要：

  提出了一种将硫醚氧化为亚砜的化学选择性光催化系统。此处的光诱导氧化过程由不含金属的醌型催化剂，即 1-己基 KuQuinone (KuQ) 促进。使用 O 2在氟化溶剂（即 HFIP）中进行的反应作为氧化剂，在室温下，在 60 分钟内使苯硫醚完全转化为甲基苯亚砜。值得注意的是，该系统可以在不损失活性和选择性的情况下进行再充电和再循环，达到高于 4000 的周转数 (TONs)。对于取代的硫代苯甲醚衍生物、脂肪族、环状、和二芳基硫醚。同样，杂芳族有机硫化合物的氧化可以用更长的反应时间来完成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01648

文献信息

• Unexpected One-Pot Synthesis of Highly Conjugated Pentacyclic Diquinoid Compounds
  作者：Alessia Coletti、Sara Lentini、Valeria Conte、Barbara Floris、Olga Bortolini、Fabio Sforza、Fabrizia Grepioni、Pierluca Galloni

  DOI：10.1021/jo300985x

  日期：2012.8.17

  A new class of pentacyclic diquinoid compounds has been synthesized with a facile one-pot reaction of two molecules of 2-hydroxynaphthoquinone and 1-bromoalkanes in the presence of ferrocene. These molecules were isolated as enol tautomers that exhibit intramolecular hydrogen bond and extended electronic conjugation as proved by the intense absorption spectrum with a broad band between 400 and 600 nm. The spectroscopic and electrochemical characterization of this new class of compounds has been performed. One of the synthesized diquinoid derivatives showed a significant cytotoxicity with IC50 values of 25-50 mu M against Cisplatin-Resistant SKOV3 and colon carcinoma SW480 cell lines. The results of our study provide a valuable tool to a one-pot synthesis of highly conjugated polyquinones, analogous to important biological systems, with significant antitumoral activity.