(Z,3S,R(S))-2-methyl-1-(4-tolylsulfinyl)-1-buten-3-ol | 1300614-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z,3S,R(S))-2-methyl-1-(4-tolylsulfinyl)-1-buten-3-ol
• 英文别名: (Z,2S)-3-methyl-4-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]but-3-en-2-ol
• CAS: 1300614-37-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂S
• 分子量: 224.324
• InChiKey: UAUHKEDYCJAOIM-RYPYFCOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z,R(S))-2-methyl-1-(4-tolylsulfinyl)-1-buten-3-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 lanthanide(III)chloride heptahydrate 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (Z,3S,R(S))-2-methyl-1-(4-tolylsulfinyl)-1-buten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereochemically Controlled Asymmetric 1,2-Reduction of Enones Mediated by a Chiral Sulfoxide Moiety and a Lanthanum(III) Ion

  摘要：

  Enantiomerically pure (Z)-beta-sulfinyl allylic alcohols of either handedness can be readily prepared from (Z)-beta-sulfinyl enones using NaBH4 or DIBAL reductants in the presence of LaCl3 as a chelating agent. A chiral sulfoxide auxiliary induces the remote 1,2-asymmetric reduction (1,4-induction) to afford various chiral allylic alcohols in high yields with excellent stereoselectivities (up to 100% de).

  DOI：

  10.1021/jo200373a

文献信息

• Stereochemically Controlled Asymmetric 1,2-Reduction of Enones Mediated by a Chiral Sulfoxide Moiety and a Lanthanum(III) Ion
  作者：Shigeyasu Motohashi、Kouichi Nagase、Toshinori Nakakita、Takeshi Matsuo、Yoshikazu Yoshida、Takashi Kawakubo、Motofumi Miura、Masaharu Toriyama、Mikhail V. Barybin

  DOI：10.1021/jo200373a

  日期：2011.5.20

  Enantiomerically pure (Z)-beta-sulfinyl allylic alcohols of either handedness can be readily prepared from (Z)-beta-sulfinyl enones using NaBH4 or DIBAL reductants in the presence of LaCl3 as a chelating agent. A chiral sulfoxide auxiliary induces the remote 1,2-asymmetric reduction (1,4-induction) to afford various chiral allylic alcohols in high yields with excellent stereoselectivities (up to 100% de).