2-deuteriobenzofuran | 27124-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-deuteriobenzofuran
• 英文别名: 2-Deuterobenzofuran；2-deuterio-1-benzofuran
• CAS: 27124-07-8
• 化学式: C₈H₆O
• 分子量: 119.127
• InChiKey: IANQTJSKSUMEQM-RAMDWTOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deuteriobenzofuran 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 C₈H₅O^(1-)
  参考文献：
  名称：

  Zharova, N. G.; Ranneva, Yu. I.; German, E. D., Russian Journal of Physical Chemistry, 1990, vol. 64, # 6, p. 823 - 828

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-苯并呋喃 在 2,2'-联吡啶 、 锰 、 重水 、 cobalt(II) bromide 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以37 %的产率得到2-deuteriobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Cobalt-catalyzed dehalogenative deuterations with D2O

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(23)64624-8

文献信息

• Biocatalytic Site-Selective Hydrogen Isotope Exchange of Unsaturated Fragments with D₂O
  作者：Lanlan Wang、Yujiao Lou、Weihua Xu、Zhichun Chen、Jian Xu、Qi Wu

  DOI：10.1021/acscatal.1c05067

  日期：2022.1.7

  Deuterated unsaturated fragments have gained increasing attention because of their roles in understanding reaction mechanisms and pharmaceutical potentials. Due to the difficulties of the existing synthetic methods, it is highly desirable to develop an effective, highly site selective, and environmentally friendly method to introduce deuterium into unsaturated fragments. Herein, we describe a biocatalytic

  氘代不饱和片段因其在理解反应机制和药物潜力方面的作用而受到越来越多的关注。由于现有合成方法的困难，非常希望开发一种有效的、高位点选择性和环境友好的方法将氘引入不饱和片段中。在此，我们描述了一种生物催化氢同位素交换 (HIE) 反应，由来自黑曲霉( An Fdc)的工程化阿魏酸脱羧酶催化不饱和片段形成 C(sp 2 )-D 键，该酶自然催化肉桂酸的可逆转化为苯乙烯和CO 2。一个Fdc 显示出有希望的合成潜力和广泛的底物相容性，提供了一系列具有高产率、位点选择性和 D 掺入的氘代芳族杂环和苯乙烯衍生物。
• Metal-free C–H amination of arene with <i>N</i>-fluorobenzenesulfonimide catalysed by nitroxyl radicals at room temperature
  作者：Qi Miao、Zhong Shao、Cuiying Shi、Lifang Ma、Fang Wang、Ruoqi Fu、Haochen Gao、Ziyuan Li

  DOI：10.1039/c9cc02739d

  日期：——

  amination of arene through C–H bond cleavage employing N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) as the amination reagent in good to excellent yields with broad arene scope in the absence of any metal, ligand or additive is reported. Unlike previous transition metal-catalysed aminations in which high reaction temperatures are usually necessary, this novel reaction at room temperature is the first example of C–H

  据报道，在不使用任何金属，配体或添加剂的情况下，使用N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）作为胺化试剂，通过TEMP键催化的芳烃通过C–H键断裂的直接胺化反应具有良好的收率和优异的收率。与以前通常需要高反应温度的过渡金属催化胺化反应不同，这种在室温下的新颖反应是通过有机催化实现的NFSI的C–H胺化反应的第一个例子。还提出了这种简洁胺化的可能机理。
• Mechanistic Studies of Cobalt-Catalyzed C(sp²)–H Borylation of Five-Membered Heteroarenes with Pinacolborane
  作者：Jennifer V. Obligacion、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/acscatal.7b01151

  日期：2017.7.7

  the borylation of pyridines and arenes with B2Pin2, whereas electron-withdrawing groups improve catalytic activity of the borylation of five-membered heteroarenes with HBPin. Catalyst deactivation by P–C bond cleavage from a cobalt(I) hydride was observed in the C–H borylation of arene substrates with C–H bonds that are less acidic than those of five-membered heteroarenes using HBPin and explains the

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• Anti-Markovnikov Hydroheteroarylation of Unactivated Alkenes with Indoles, Pyrroles, Benzofurans, and Furans Catalyzed by a Nickel–<i>N</i>-Heterocyclic Carbene System
  作者：York Schramm、Makoto Takeuchi、Kazuhiko Semba、Yoshiaki Nakao、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jacs.5b08039

  日期：2015.9.30

  benzofurans, and furans, to unactivated terminal and internal alkenes. The reaction is catalyzed by a combination of Ni(COD)2 and a sterically hindered, electron-rich N-heterocyclic carbene ligand or its analogous Ni(NHC)(arene) complex. The reaction is highly selective for anti-Markovnikov addition to α-olefins, as well as for the formation of linear alkylheteroarenes from internal alkenes. The reaction occurs

  我们报告了在杂芳烃（包括吡咯、吲哚、苯并呋喃和呋喃）的 C2 位置催化加成 CH 键到未活化的末端和内部烯烃。该反应由 Ni(COD)2 和位阻、富电子 N-杂环卡宾配体或其类似的 Ni(NHC)(芳烃) 配合物的组合催化。该反应对α-烯烃的反马尔科夫尼科夫加成以及从内烯烃形成线性烷基杂芳烃具有高度选择性。该反应发生在含有酮、酯、酰胺、硼酸酯、甲硅烷基醚、磺酰胺、缩醛和游离胺的底物上。
• Rhodium(III)/Copper(II)-Promoted<i>trans</i>-Selective Heteroaryl Acyloxylation of Alkynes: Stereodefined Access to<i>trans</i>-Enol Esters
  作者：Manh V. Pham、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201409450

  日期：2014.12.22

  synthesis by O‐selective enolate acylation often hampers control of the E/Z selectivity with highly substituted substrates. A rhodium(III)/copper(II)‐mediated process is reported to provide tetrasubstituted enol esters in a trans‐selective fashion. Overall, the reaction consists of a heteroaryl acyloxylation of alkynes. The process is initiated by a rhodium(III)‐catalyzed C2‐selective activation of

  烯醇酯是通用的合成构件，可以通过多种转化进行修饰。O-选择性烯酸酯酰化作用的经典合成方法常常会阻碍 用高度取代的底物对E / Z选择性的控制。据报道，铑（III）/铜（II）介导的过程以反选择性的方式提供了四取代的烯醇酯。总的来说，该反应由炔烃的杂芳基酰氧基化组成。该过程由铑（III）催化的富电子杂芳烃（如苯并呋喃，呋喃和噻吩）的C2选择性活化而启动。跨炔烃加成后，向铜（II）的重金属转移可还原CO键形成。该转化允许杂芳烃，炔烃和羧酸的三组分偶联。还描述了该方法在生物活性呋喃香豆素天然产物的功能化中的应用。