1-butyl-4-methyl-3-cyclohexenol | 81452-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-butyl-4-methyl-3-cyclohexenol
• 英文别名: 1-Butyl-4-methylcyclohex-3-en-1-ol
• CAS: 81452-71-3
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: DLBABCWFWRKWAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-2-vinylcyclobutanone 、 正丁基锂 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DANHEISER, R. L.;MARTINEZ-DAVILA, C.;SARD, H., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 23, 3943-3950

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclohexenol annulation via the alkoxy-accelerated rearrangement of vinylcyclobutanes
  作者：Rick L. Danheiser、Carlos Martinez-Davila、Howard Sard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93268-5

  日期：——

  efficient method for the synthesis of 3-cyclohexenol derivatives. 2-Vinylcyclobutanones are prepared from α,β-unsaturated carbonyl compounds by the method of Trost and via [2 + 2]-cycloadditions of olefins and vinylketenes. Addition of hydride or alkyllithium reagents then generates 2-vinylcyclobutanol salts which directly rearrange to afford 3-cyclohexenols. The two methods constitute new [3 + 3]- and [4 +

  2-乙烯基环丁醇的锂盐和钾盐在25–70°发生乙烯基环丁烷重排，为合成3-环己烯醇衍生物提供了一种有效的方法。2-乙烯基环丁酮是通过Trost的方法，通过烯烃和乙烯基烯酮的[2 + 2] -环加成反应，由α，β-不饱和羰基化合物制得的。然后加入氢化物或烷基锂试剂，生成2-乙烯基环丁醇盐，其可直接重排得到3-环己醇。这两种方法构成6元碳环的新[3 + 3]-和[4 + 2]环行方法。