1-(2-benzo[b]thiophenyl)-benzimidazolium iodide | 888497-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 1-(2-benzo[b]thiophenyl)-benzimidazolium iodide
• 英文别名: 1-(benzo[b]thiophen-2-yl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-3-ium iodide
• CAS: 888497-47-0
• 化学式: C₁₆H₁₃N₂S*I
• 分子量: 392.263
• InChiKey: ZNYKZTHUQCYHNN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  8.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-苯并呋喃 、 1-(2-benzo[b]thiophenyl)-benzimidazolium iodide 、 三氟乙酸 在 rhodium(III) chloride trihydrate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到11-methylbenzo[4,5]imidazo[1,2-a]benzo[4,5]thieno[3,2-e]benzofuro[3,2-c]pyridin-11-ium trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  使用 RhCl3·3H2O 作为催化剂的二重 C−H/C−H 交叉偶联：N-（杂）芳基咪唑鎓盐和（杂）芳烃的直接融合

  摘要：

  由于 Cp* 的特殊配体效应，[Cp*RhCl2]2 是铑催化螯合辅助 CH/CH 交叉偶联反应中最常用的催化剂。在本文中，提出并评估了使用简单的无机铑盐 RhCl3·3H2O 作为催化剂的新概念，该概念利用 Rh 与（杂）芳族反应组分的原位 π 配位来稳定 Rh 中间体。我们的研究不仅证明了这一概念的可行性，而且还公开了 N-（杂）芳基咪唑鎓盐与各种（杂）芳烃的新型 2 倍 CH/CH 交叉偶联反应，以获得水溶性、荧光、阳离子和平面多环杂芳族分子，其中RhCl3·3H2O优于[Cp*RhCl2]2。机理实验和 DFT 计算表明，这种连续的四重 CH 活化反应由两种不同的 CH 活化模式组成，即协同金属化-去质子化 (CMD) 和氧化加成。值得注意的是，这是首次报道通过在双（杂）芳基形成中氧化加成到 RhI 并释放氢来激活 CH 键。最后，利用中性（杂）芳烃和阴离子Cp*的不同配体电化学参

  DOI：

  10.1021/jacs.8b07485
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-benzimidazolyl)benzothiophene 、 碘甲烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到1-(2-benzo[b]thiophenyl)-benzimidazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  使用 RhCl3·3H2O 作为催化剂的二重 C−H/C−H 交叉偶联：N-（杂）芳基咪唑鎓盐和（杂）芳烃的直接融合

  摘要：

  由于 Cp* 的特殊配体效应，[Cp*RhCl2]2 是铑催化螯合辅助 CH/CH 交叉偶联反应中最常用的催化剂。在本文中，提出并评估了使用简单的无机铑盐 RhCl3·3H2O 作为催化剂的新概念，该概念利用 Rh 与（杂）芳族反应组分的原位 π 配位来稳定 Rh 中间体。我们的研究不仅证明了这一概念的可行性，而且还公开了 N-（杂）芳基咪唑鎓盐与各种（杂）芳烃的新型 2 倍 CH/CH 交叉偶联反应，以获得水溶性、荧光、阳离子和平面多环杂芳族分子，其中RhCl3·3H2O优于[Cp*RhCl2]2。机理实验和 DFT 计算表明，这种连续的四重 CH 活化反应由两种不同的 CH 活化模式组成，即协同金属化-去质子化 (CMD) 和氧化加成。值得注意的是，这是首次报道通过在双（杂）芳基形成中氧化加成到 RhI 并释放氢来激活 CH 键。最后，利用中性（杂）芳烃和阴离子Cp*的不同配体电化学参

  DOI：

  10.1021/jacs.8b07485

文献信息

• [DE] VERWENDUNG VON ÜBERGANGSMETALL-CARBENKOMPLEXEN IN ORGANISCHEN LICHT-EMITTIERENDEN DIODEN (OLEDS)<br/>[EN] USE OF TRANSITION METAL CARBENE COMPLEXES IN ORGANIC LIGHT-EMITTING DIODES (OLEDS)<br/>[FR] UTILISATION DE COMPLEXES METAL DE TRANSITION- CARBENE DANS DES DIODES ELECTROLUMINESCENTES ORGANIQUES (DEL ORGANIQUES)
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2006056418A3

  公开（公告）日：2007-01-11