(S)-3′-(Benzyloxymethyl)-1′H,3H-spiro[furan-2,2′-naphthalene]-1′,5(4H)-dione | 1399008-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-3′-(Benzyloxymethyl)-1′H,3H-spiro[furan-2,2′-naphthalene]-1′,5(4H)-dione
• 英文别名: (2S)-3-(phenylmethoxymethyl)spiro[naphthalene-2,5'-oxolane]-1,2'-dione
• CAS: 1399008-82-2
• 化学式: C₂₁H₁₈O₄
• 分子量: 334.372
• InChiKey: IXGYFGPKDBRTQZ-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3-(benzyloxymethyl)-1-hydroxynaphthalen-2-yl)propanoic acid 在 乙醇 、 N,N'-[(2S,2'S)-[(2-碘代-1,3-亚苯基)双(氧基)]双(丙烷-2,1-二基)]双(均三甲苯酰胺) 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 60.0h， 以74%的产率得到(S)-3′-(Benzyloxymethyl)-1′H,3H-spiro[furan-2,2′-naphthalene]-1′,5(4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  萘酚衍生物的手性高价有机碘催化对映选择性氧化螺电离

  摘要：

  通过使用衍生自2-氨基醇的构象柔性有机碘催化剂作为手性来源，首次实现了2-萘酚衍生物的高度对映选择性氧化脱芳香化作用。此外，通过使用这些催化剂，对于1-萘酚衍生物也获得了优异的对映选择性，以前仅以较低的对映选择性获得了1-萘酚衍生物。此外，从本反应获得的产物可以高产率和优异的立体选择性转化为高度官能化的螺内酯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01941

文献信息

• IODOARENE DERIVATIVE, METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE SPIROLACTONE COMPOUND USING SAME, AND METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE CYCLIZATION ADDUCT
  申请人：National University Corporation Nagoya University

  公开号：EP2684863B1

  公开（公告）日：2017-05-24
• Chiral Organoiodine-catalyzed Enantioselective Oxidative Dearomatization of Phenols
  作者：Muhammet Uyanik

  DOI：10.15227/orgsyn.098.0028

  日期：——
• US9000216B2
  申请人：——

  公开号：US9000216B2

  公开（公告）日：2015-04-07