[Cys(Acm)(2,7)]-α-conotoxin SI | 151865-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: [Cys(Acm)(2,7)]-α-conotoxin SI
• 英文别名: H-Ile-Cys(Acm)-Cys(1)-Asn-Pro-Ala-Cys(Acm)-Gly-Pro-Lys-Tyr-Ser-Cys(1)-NH2；(6R,9S,12S,18S,21R,26R,29S,32S,35S,38S)-21-[[(2R)-3-(acetamidomethylsulfanyl)-2-[[(2S,3S)-2-amino-3-methylpentanoyl]amino]propanoyl]amino]-6-(acetamidomethylsulfanylmethyl)-35-(4-aminobutyl)-18-(2-amino-2-oxoethyl)-29-(hydroxymethyl)-32-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-9-methyl-2,5,8,11,17,20,28,31,34,37-decaoxo-23,24-dithia-1,4,7,10,16,19,27,30,33,36-decazatricyclo[36.3.0.012,16]hentetracontane-26-carboxamide
• CAS: 151865-07-5
• 化学式: C₆₁H₉₆N₁₈O₁₈S₄
• 分子量: 1497.81
• InChiKey: LWSVDFHQEVDBFT-UFDDODMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.8
• 重原子数：
  101
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  670
• 氢给体数：
  18
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Cys(Acm)(2,7)]-α-conotoxin SI 在 盐酸 、 碘 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以88%的产率得到α-conotoxin S I
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-苯甲酰氧基氨基甲酰氨基（Pocam）基团：用于固相肽合成和肽缩合反应的新型硫醇保护基。

  摘要：

  在用于肽段的缩合的所谓硫酯方法中，化学选择性连接需要氨基和硫醇基的保护基。在这项研究中，我们开发了一种新型的硫醇保护基团，即N-甲基-苯甲酰氧基氨基甲酰氨基甲基（Pocam）。我们将其用于保护半胱氨酸侧链，并合成了含有Pocam的肽和肽硫酯。通过硫酯法将它们冷凝。缩合反应后，通过Zn / AcOH处理裂解Pocam基团。同时，用于保护赖氨酸侧链的叠氮基也被转化为氨基，表明该保护基策略将肽缩合反应后的去保护反应简化为仅一步。

  DOI：

  10.1039/c1ob05253e
• 作为产物：
  描述：

  IC(N-acetamidomethyl)CNPAC(N-acetamidomethyl)GPKYSC-NH2 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以64%的产率得到[Cys(Acm)(2,7)]-α-conotoxin SI
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-苯甲酰氧基氨基甲酰氨基（Pocam）基团：用于固相肽合成和肽缩合反应的新型硫醇保护基。

  摘要：

  在用于肽段的缩合的所谓硫酯方法中，化学选择性连接需要氨基和硫醇基的保护基。在这项研究中，我们开发了一种新型的硫醇保护基团，即N-甲基-苯甲酰氧基氨基甲酰氨基甲基（Pocam）。我们将其用于保护半胱氨酸侧链，并合成了含有Pocam的肽和肽硫酯。通过硫酯法将它们冷凝。缩合反应后，通过Zn / AcOH处理裂解Pocam基团。同时，用于保护赖氨酸侧链的叠氮基也被转化为氨基，表明该保护基策略将肽缩合反应后的去保护反应简化为仅一步。

  DOI：

  10.1039/c1ob05253e

文献信息

• N-Methyl-phenacyloxycarbamidomethyl (Pocam) group: a novel thiol protecting group for solid-phase peptide synthesis and peptide condensation reactions
  作者：Hidekazu Katayama、Yoshiaki Nakahara、Hironobu Hojo

  DOI：10.1039/c1ob05253e

  日期：——

  In the so-called thioester method for the condensation of peptide segments, protecting groups for amino and thiol groups are required for chemoselective ligation. In this study, we developed a novel thiol protecting group, N-methyl-phenacyloxycarbamidomethyl (Pocam). We used it for protection of cysteine side chains, and synthesized Pocam-containing peptides and peptide thioesters. These were condensed

  在用于肽段的缩合的所谓硫酯方法中，化学选择性连接需要氨基和硫醇基的保护基。在这项研究中，我们开发了一种新型的硫醇保护基团，即N-甲基-苯甲酰氧基氨基甲酰氨基甲基（Pocam）。我们将其用于保护半胱氨酸侧链，并合成了含有Pocam的肽和肽硫酯。通过硫酯法将它们冷凝。缩合反应后，通过Zn / AcOH处理裂解Pocam基团。同时，用于保护赖氨酸侧链的叠氮基也被转化为氨基，表明该保护基策略将肽缩合反应后的去保护反应简化为仅一步。