(Z)-N-benzyl-N-(1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylvinyl)acetamide | 1392296-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-N-benzyl-N-(1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylvinyl)acetamide
• 英文别名: N-benzyl-N-[(Z)-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylethenyl]acetamide
• CAS: 1392296-60-4
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₂
• 分子量: 357.452
• InChiKey: NHLINZSTCHGPHJ-ULJHMMPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-benzyl-N-(1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylvinyl)acetamide 、 苯 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 反应 36.0h， 以68%的产率得到N-benzyl-N-(1-(4-methoxyphenyl)-2,2-diphenylvinyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化直接Ç ？用简单的芳烃对酰胺进行H酰化

  摘要：

  仅Z：描述了通过双CH官能化制取芳基化Z-酰胺的原子经济合成路线。钯催化的单芳基化反应的Z / E选择性是绝对的（方案中的步骤A），并且连续的第二芳基化可以进一步提高产物的分子复杂性，这需要使用三氟乙酸（TFA；步骤B） 。

  DOI：

  10.1002/anie.201109247
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 (Z)-N-benzyl-N-(1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylvinyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化直接Ç ？用简单的芳烃对酰胺进行H酰化

  摘要：

  仅Z：描述了通过双CH官能化制取芳基化Z-酰胺的原子经济合成路线。钯催化的单芳基化反应的Z / E选择性是绝对的（方案中的步骤A），并且连续的第二芳基化可以进一步提高产物的分子复杂性，这需要使用三氟乙酸（TFA；步骤B） 。

  DOI：

  10.1002/anie.201109247

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Direct C–H Arylation of Various Acyclic Enamides with Arylsilanes
  作者：Xiaolan Li、Kai Sun、Wenjuan Shen、Yong Zhang、Ming-Zhu Lu、Xuzhong Luo、Haiqing Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03578

  日期：2021.1.1

  The stereoselective β-C(sp2)–H arylation of various acyclic enamides with arylsilanes via Rh(III)-catalyzed cross-coupling reaction was illustrated. The methodology was characterized by extraordinary efficacy and stereoselectivity, a wide scope of substrates, good functional group tolerance, and the adoption of environmentally friendly arylsilanes. The utility of this present method was evidenced by

  通过Rh（III）催化的交叉偶联反应，说明了各种无环酰胺与芳基硅烷的立体选择性β-C（sp 2）-H芳基化反应。该方法的特点是非凡的功效和立体选择性，广泛的底物范围，良好的官能团耐受性以及采用环保的芳基硅烷。该方法的实用性由克级合成和产物的进一步精制证明。此外，Rh（III）催化的C–H活化被认为是反应机理中的关键步骤。