(S)-4-(4-bromophenyl)-2-azetidinone | 930769-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (S)-4-(4-bromophenyl)-2-azetidinone
• 英文别名: (4S)-4-(4-bromophenyl)azetidin-2-one
• CAS: 930769-50-9
• 化学式: C₉H₈BrNO
• 分子量: 226.073
• InChiKey: YSIKXVRYGIZALB-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(4-bromophenyl)-2-azetidinone 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 以91%的产率得到(3S)-3-氨基-3-(4-溴苯基)丙酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  通过脂酶催化β-内酰胺的对映选择性环裂解制备对映体纯的β-芳基取代的β-氨基酸和4-芳基取代的β-内酰胺的新途径

  摘要：

  开发了一种简单有效的直接酶法，用于通过CAL-B（南极假丝酵母的脂肪酶B ）催化的对映选择性（E > 200）环合成4-芳基取代的β-内酰胺和相应的β-氨基酸对映体1当量裂解相应的外消旋β-内酰胺。60°C下i- Pr 2 O中的H 2 O含量。可以容易地分离出产物（R）-β-氨基酸（ee≥98％，产率≥42％）和未反应的（S）-β-内酰胺（ee≥95％，产率≥41％）。对映体β-内酰胺与18％HCl的开环得到相应的对映体纯β-氨基酸盐酸盐（ee≥99％）。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505434
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯乙烯 在 CAL-B (lipase B from Candida antarctica) 、 水 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (S)-4-(4-bromophenyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  通过脂酶催化β-内酰胺的对映选择性环裂解制备对映体纯的β-芳基取代的β-氨基酸和4-芳基取代的β-内酰胺的新途径

  摘要：

  开发了一种简单有效的直接酶法，用于通过CAL-B（南极假丝酵母的脂肪酶B ）催化的对映选择性（E > 200）环合成4-芳基取代的β-内酰胺和相应的β-氨基酸对映体1当量裂解相应的外消旋β-内酰胺。60°C下i- Pr 2 O中的H 2 O含量。可以容易地分离出产物（R）-β-氨基酸（ee≥98％，产率≥42％）和未反应的（S）-β-内酰胺（ee≥95％，产率≥41％）。对映体β-内酰胺与18％HCl的开环得到相应的对映体纯β-氨基酸盐酸盐（ee≥99％）。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505434

文献信息

• HPLC enantioseparation on a homochiral MOF–silica composite as a novel chiral stationary phase
  作者：Koichi Tanaka、Toshihide Muraoka、Yasuhiro Otubo、Hiroki Takahashi、Atsushi Ohnishi

  DOI：10.1039/c5ra26520g

  日期：——

  frontier in the development of chiral stationary phases for chromatographic enantioseparation involves homochiral metal–organic frameworks (MOFs). Using enantiopure (R)-2,2′-dihydroxy-1,1′-binaphthalene-6,6′-dicarboxylic acid as a starting material, we prepared three homochiral MOFs that were further used as chiral stationary phases for high-performance liquid chromatography to separate the enantiomers

  色谱对映体分离的手性固定相开发的最后一个领域涉及同手性金属-有机骨架（MOF）。以对映体（R）-2,2'-二羟基-1,1'-双萘-6,6'-二羧酸为起始原料，制备了三种均手性MOF，进一步用作高性能液体的手性固定相色谱分离各种消旋亚砜，仲醇，β-内酰胺，安息香，黄烷酮和环氧化物的对映异构体。实验结果表明，对映体分离具有出色的性能，并强调了在手性MOF色谱柱上进行对映体分离是可行的。
• Homochiral coordination polymers with nanotubular channels for enantioselective sorption of chiral guest molecules
  作者：Koichi Tanaka、Yuki Kikumoto、Naoki Hota、Hiroki Takahashi

  DOI：10.1039/c3nj01058a

  日期：——

  Two novel chiral coordination polymers were synthesized by treating C2-symmetric 2,2′-dihydroxy- and 2,2′-dimethoxy-1,1′-binaphthalene-3,3′-dicarboxylic acids with Cu2+, in which sorption of some chiral β-lactam compounds in the frameworks occurred enantioselectively.

  通过用 Cu2+ 处理 C2 对称的 2,2'-二羟基-和 2,2'-二甲氧基-1,1'-联萘-3,3'-二羧酸合成了两种新型手性配位聚合物，其中一些手性分子被吸附框架中的β-内酰胺化合物是对映选择性发生的。