(2Z,7R,8R,9R,10S)-1,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4-difluoro-9-methoxy-8,10,13-trimethyltetradeca-2,12-dien-5-ol | 1217869-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2Z,7R,8R,9R,10S)-1,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4-difluoro-9-methoxy-8,10,13-trimethyltetradeca-2,12-dien-5-ol
• 英文别名: (2Z,7R,8R,9R,10S)-1,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4,4-difluoro-9-methoxy-8,10,13-trimethyltetradeca-2,12-dien-5-ol
• CAS: 1217869-85-6
• 化学式: C₃₀H₆₀F₂O₄Si₂
• 分子量: 578.972
• InChiKey: INNZYNGOTOBLNL-HZPBAPPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.98
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,7R,8R,9R,10S)-1,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4-difluoro-9-methoxy-8,10,13-trimethyltetradeca-2,12-dien-5-ol 在 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2Z,7R,8R,9R,10S)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4-difluoro-9-methoxy-8,10,13-trimethyltetradeca-2,12-diene-1,5-diol 、 (2Z,7R,8R,9R,10S)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4-difluoro-9-methoxy-8,10,13-trimethyltetradeca-2,12-diene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of gem-Difluoromethylenated Analogues of Pironetin

  摘要：

  本文描述了四种吡罗奈丁的宝石-二氟甲基化类似物的直接合成。我们的合成方法的特点是通过铟介导的醛与含氟结构单元的宝石-二氟丙炔基化反应，高效地构建关键的中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217099