(+/-)-exo-2-benzonorbornenol | 13153-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (+/-)-exo-2-benzonorbornenol
• 英文别名: benzonorbornen-2-exo-ol；exo-benzonorbornen-2-ol；exo-benzonorborneol；exo-2-Benzonorbornenol；endo-Benzonorbornenol；exo-2-Benzonorborneol；(1S,8S,9R)-tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6-trien-9-ol
• CAS: 13153-47-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: HWIOWHLYKDUPQA-BKDNQFJXSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.1±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-exo-2-benzonorbornenol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 L-Selectride 作用下， 生成 (+/-)-endo-2-benzonorbornenol
  参考文献：
  名称：

  A convenient route to both enantiomers of endo-2-benzonorbornenol via lipase catalysed resolution of the racemic mixture

  摘要：

  Resolution of racemic endo-benzonorbornenol (+/-)-4 was performed using Candida antaretica lipase (Novozym" 435) in benzene (50 degreesC;50 hours) with vinyl acetate as the acyl donor to afford (-)-endo-2-benzonorbornenol (-)-6 and their corresponding (+)-endo-2-benzonorbornenyl acetate (+)-5 in high e.e.s of up to 99'% and workable yields of up to 45-46%. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights: reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00079-9
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-1,4-甲桥萘 在 溶剂黄146 作用下， 生成 (+/-)-exo-2-benzonorbornenol
  参考文献：
  名称：

  Werstiuk,N.H.; Kadai,T., Canadian Journal of Chemistry, 1976, vol. 54, p. 2201 - 2213

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cation-guest interaction within zeolites: Li+ exchanged zeolites are unique
  作者：K. Pitchumani、V. Ramamurthy

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01096-9

  日期：1996.7

  Lithium cations present in the supercages of zeolite X and Y activate guest molecules through electrostatic interaction with the π-cloud. Such an interaction may have consequences on the reactivity-photochemical and thermal-of the guest organic molecule.

  沸石X和Y的超笼中存在的锂阳离子通过与π云的静电相互作用激活客体分子。这种相互作用可能会对客体有机分子的反应性（光化学和热）产生影响。
• Design, synthesis, and biological evaluation of novel coxsackievirus B3 inhibitors
  作者：Michal Šála、Armando M. De Palma、Hubert Hřebabecký、Radim Nencka、Martin Dračínský、Pieter Leyssen、Johan Neyts、Antonín Holý

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.04.081

  日期：2010.6

  (CVB3) inhibitors are reported. These compounds could be considered as the 6-chloropurines substituted at position 9 with variously substituted bicyclic scaffolds (bicyclo[2.2.1]heptane/ene—norbornane or norbornene). The synthesis and biological evaluation of 31 target compounds are described. Several of the analogues inhibited CVB3 in the low micromolar range (0.66–2 μM). Minimal or no cytotoxicity was

  报道了新型的柯萨奇病毒B3（CVB3）抑制剂的合成和SAR研究。这些化合物可视为在9位被各种取代的双环支架（双环[2.2.1]庚烷/烯-降冰片烷或降冰片烯）取代的6-氯嘌呤。描述了31种目标化合物的合成和生物学评估。几种类似物在低微摩尔范围（0.66–2μM）中抑制CVB3。观察到最小或没有细胞毒性。
• Lithium triethylborohydride as a convenient reagent for the facile reduction of both hindered and bicyclic epoxides prone to electrophilically induced rearrangement
  作者：S. Krishnamurthy、Richard M. Schubert、Herbert C. Brown

  DOI：10.1021/ja00806a067

  日期：1973.12
• Studies of benzonorbornene and derivatives. I. Chloro- and bromobenzonorbornenes and related compounds
  作者：James W. Wilt、Gustav Gutman、Walter J. Ranus、Alvin R. Zigman

  DOI：10.1021/jo01279a009

  日期：1967.4
• Conformationally defined adrenergic agents. 8. Synthesis of conformationally defined analogs of norfenfluramine. A highly stereospecific synthesis of amines from alcohols in the benzobicyclo[2.2.1]heptene system
  作者：Gary L. Grunewald、Vidyadhar M. Paradkar、Bharak Pazhenchevsky、Michael A. Pleiss、Daniel J. Sall、William L. Seibel、Thomas J. Reitz

  DOI：10.1021/jo00162a005

  日期：1983.7