[2-(4-methoxyphenylamino)phenyl]phenylmethanone | 23592-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(4-methoxyphenylamino)phenyl]phenylmethanone
• 英文别名: (Benzoyl-2-phenyl)-(methoxy-4'-phenyl)-amin；4'-Methoxy-2-benzoyl-diphenylamin
• CAS: 23592-56-5
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₂
• 分子量: 303.36
• InChiKey: HTQQZYNZJAOOBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(4-methoxyphenylamino)phenyl]phenylmethanone 在 trifluoroborane diethyl ether 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到光刻胶引发剂
  参考文献：
  名称：

  BF3•Et2O快速构建吖啶促进2-苯基氨基二苯甲酮环化

  摘要：

  已经开发了一种由BF 3 •Et 2 O促进的从2-苯基氨基二苯甲酮快速构建吖啶的简明实用的策略。该反应通过一个简单的后处理程序通过分子内 Friedel-Crafts 酰化和脱水。它显示出良好的官能团耐受性，吖啶的产率大多在 90-99% 范围内。该反应效率极高，可在30分钟内完成。克级合成和合成应用实验说明了该方法作为合成工具的实用性。光致发光光谱表明这些吖啶是 OLED 的有希望的候选者，并使这种新方法在材料中具有巨大潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154044
• 作为产物：
  描述：

  N-茴香酰胺 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到[2-(4-methoxyphenylamino)phenyl]phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  苯环插入酰胺键：由芳基酰胺一步合成Synthesis啶和Ac啶酮

  摘要：

  描述了使用反应性中间体苯炔将苯环插入酰胺键。用O-三氟苯基硅烷硅烷苯并炔前体处理后，芳族酰胺会顺利插入，从而以高至优异的收率生产出多种用途的氨基二苯甲酮产品。该方法完全不含金属，并已在生物活性a啶和cr啶的合成中得到了例证。

  DOI：

  10.1021/ol902568x

文献信息

• Copper-Catalyzed Intramolecular Oxidative CH Functionalization and CN Formation of 2-Aminobenzophenones: Unusual Pseudo-1,2-Shift of the Substituent on the Aryl Ring
  作者：Pang-Chi Huang、Kanniyappan Parthasarathy、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/chem.201203859

  日期：2013.1.7

  A good move: A copper‐catalyzed intramolecular oxidative CH functionalization of 2‐aminobenzophenone affords two regioisomeric acridones (see scheme). The reaction involves an unusual pseudo‐1,2‐migration of R2 group(s) on the arene ring (bpy=2,2′‐bipyridine, DMAc=dimethylacetimide).

  一个好方法：铜催化的2-氨基二苯甲酮的分子内氧化CH功能化可提供两个区域异构的cri啶（参见方案）。该反应涉及芳烃环上的R 2基团异常的假1,2-迁移（bpy = 2,2'-联吡啶，DMAc =二甲基乙酰亚胺）。
• Copper‐catalyzed synthesis of <i>N</i> ‐aryl acridones from 2‐amino benzophenones and aryl boronic acids via sequential double oxidative C–N coupling
  作者：Yang He、Liang Xu、Jinli Zhang、Yu Wei

  DOI：10.1002/aoc.5316

  日期：2020.2

  Pot‐economic synthesis of N‐aryl acridones was performed with 2‐aminobenzophenones and aryl boronic acids as starting materials. Cu‐catalyzed chelation‐assisted oxidative C–N cross‐coupling reactions were well merged with the following intra‐molecular oxidative dehydrogenative C–H amination reactions under an air atmosphere. The use of reagent capsules can further resolve the compatibility problem

  以2-氨基二苯甲酮和芳基硼酸为起始原料进行N-芳基a啶酮的罐装经济合成。在空气气氛下，铜催化的螯合辅助氧化C–N交叉偶联反应与以下分子内氧化脱氢C–H胺化反应很好地融合在一起。试剂胶囊的使用可以进一步解决试剂的相容性问题并简化操作过程，从而更直接地获得目标产品。
• Itier,J.; Casadevall,A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 2342 - 2355
  作者：Itier,J.、Casadevall,A.

  DOI：——

  日期：——