(R)-2-[(2R)-2r-benzothiazol-2-yldisulfanyl-4-oxo-3c-(2-phenoxy-acetylamino)-azetidin-1-yl]-3-methyl-but-3-enoic acid methyl ester | 57031-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (R)-2-[(2R)-2r-benzothiazol-2-yldisulfanyl-4-oxo-3c-(2-phenoxy-acetylamino)-azetidin-1-yl]-3-methyl-but-3-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-2-[(2R,3R)-2-(1,3-benzothiazol-2-yldisulfanyl)-4-oxo-3-[(2-phenoxyacetyl)amino]azetidin-1-yl]-3-methylbut-3-enoate
• CAS: 57031-02-4
• 化学式: C₂₄H₂₃N₃O₅S₃
• 分子量: 529.662
• InChiKey: GUNYWKZKWMSEKW-KCZVDYSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  97.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[(2R)-2r-benzothiazol-2-yldisulfanyl-4-oxo-3c-(2-phenoxy-acetylamino)-azetidin-1-yl]-3-methyl-but-3-enoic acid methyl ester 在 碘 、 硫脲 作用下， 生成 (6R)-3t-iodo-3c-methyl-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2c-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  氮杂环丁酮硫代化合物的碘化可方便地合成3-碘-3-甲基头孢菌素和3-烷氧基-3-甲基头孢菌素

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77983-4

文献信息

• Ring expansion of penams to cephams: a possible biomimetic process
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Tae Won Kang、Eun Lee、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1039/c39870000104

  日期：——

  Homolytic reductive debromination of a 2β-bromomethyl penam by triphenyltin hydride provides, via ring expansion of the derived 2β-methyl radical, the corresponding cepham system; a similar process may explain the biosynthetic ring expansion of penicillins to cephalosporins.

  通过三苯基锡氢化物对2β-溴甲基戊烷进行均质还原脱溴，通过衍生的2β-甲基基团的扩环提供相应的塞普汉姆体系；类似的过程可能解释了青霉素向头孢菌素的生物合成环扩展。
• The ring expansion of penama to cephams: a possible biomimetic process
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Tae Won Kang、Eun Lee、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81453-8

  日期：1988.1

  Reaction of a 2β-bromomethyl penam with triphenyltin hydride gave, via ring expansion of the derived 2β-methyl radical, the corresponding cepham system; a similar process may be in operation during the biosynthetic ring expansion of penicillin N to deacetoxycephalasporin C.1

  2β-溴甲基戊酰胺与氢化三苯锡反应，通过衍生的2β-甲基基团的扩环反应得到相应的cepham系统；青霉素N向脱乙酰氧基头孢菌素C的生物合成环扩展过程中可能正在执行类似的过程。1