1-ethyl 5-methyl 2-nitro-4-[(E)-(2-nitophenyl)methylidene]pentanedioate | 947741-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl 5-methyl 2-nitro-4-[(E)-(2-nitophenyl)methylidene]pentanedioate
• 英文别名: 1-methyl 5-ethyl 2-[(E)-(2-nitrophenyl)methylidene]-4-nitropentanedioate；1-O-ethyl 5-O-methyl (4E)-2-nitro-4-[(2-nitrophenyl)methylidene]pentanedioate
• CAS: 947741-45-9
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₈
• 分子量: 352.301
• InChiKey: YLPCWXRUTQYDJK-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl 5-methyl 2-nitro-4-[(E)-(2-nitophenyl)methylidene]pentanedioate 在 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 dimethyl 1-acetyl-1H-1-benzazepine-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代的 1H- 和 3H-1-Benzazepines 的合成和烷基 1H-1-Benzazepine-2-carboxylates 重排为异喹啉

  摘要：

  SnCl2 介导的 2-硝基-4-(2-硝基亚苄基)链烷酸酯和 4-硝基-2-(2-硝基亚烷基)链烷酸酯中硝基的还原允许轻松合成取代的 1H-1-苯并氮杂和 3H-1-苯并氮杂。该反应通过硝基乙酸乙酯和硝基乙烷与源自 2-硝基取代苯甲醛的 Baylis-Hillman 加合物的乙酰衍生物的 SN2' 反应进行。在研究过程中，观察到 1H-benzazepine-2-carboxylate 烷基酯前所未有的重排为取代的异喹啉。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700175
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-亚甲基-3-(2-硝基苯基)丙酸甲酯 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-ethyl 5-methyl 2-nitro-4-[(E)-(2-nitophenyl)methylidene]pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  取代的 1H- 和 3H-1-Benzazepines 的合成和烷基 1H-1-Benzazepine-2-carboxylates 重排为异喹啉

  摘要：

  SnCl2 介导的 2-硝基-4-(2-硝基亚苄基)链烷酸酯和 4-硝基-2-(2-硝基亚烷基)链烷酸酯中硝基的还原允许轻松合成取代的 1H-1-苯并氮杂和 3H-1-苯并氮杂。该反应通过硝基乙酸乙酯和硝基乙烷与源自 2-硝基取代苯甲醛的 Baylis-Hillman 加合物的乙酰衍生物的 SN2' 反应进行。在研究过程中，观察到 1H-benzazepine-2-carboxylate 烷基酯前所未有的重排为取代的异喹啉。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700175

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Homoallyl Nitroalkane Derivatives through Base-Promoted Regioselective Decarboxylation of Baylis-Hillman Derivatives
  作者：Maloy Nayak、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/ejoc.200900337

  日期：2009.7

  The regioselective decarboxylation of nitroalkanoates synthesized from Baylis–Hillman acetates of acrylates proceeds stereoselectively to afford homoallyl nitroalkanes. In contrast, nitroalkanoates derived from Baylis–Hillman acetates of acrylonitrile gave bisallyl nitroalkanes. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  由丙烯酸酯的 Baylis-Hillman 醋酸酯合成的硝基链烷酸酯的区域选择性脱羧反应立体选择性地进行，得到高烯丙基硝基烷烃。相比之下，从丙烯腈的 Baylis-Hillman 醋酸酯衍生的硝基链烷酸酯得到双烯丙基硝基烷烃。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)