1,3-dimethyl-5,5-dinitropyrimidine-2,4,6-trione | 269077-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5,5-dinitropyrimidine-2,4,6-trione
• 英文别名: N,N'-dimethyl-5,5-dinitrobarbituric acid；1,3-dimethyl-5,5-dinitrobarbituric acid；1,3-Dimethyl-5,5-dinitro-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 269077-46-5
• 化学式: C₆H₆N₄O₇
• 分子量: 246.136
• InChiKey: HNNWQDGXIMTVJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178 °C
• 沸点：
  434.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-5,5-dinitropyrimidine-2,4,6-trione 反应 0.33h， 以98%的产率得到1,3-二甲基-1,3-二嗪农-2,4,5,6-四酮
  参考文献：
  名称：

  Microwave‐Assisted Facile Synthesis of Dispiro 4‐Imino‐1,3‐Dioxolanes

  摘要：

  The condensation reactions of isocyanides 1 with 1,3-dimethyl alloxan 2 to afford dispiro 4-imino-1,3-dioxolane heterocycles, in excellent yields under microwave irradiation, are reported.

  DOI：

  10.1081/scc-200050361
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 1,3-dimethyl-5,5-dinitropyrimidine-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  5,5-二硝基巴比妥酸的合成与反应

  摘要：

  将巴比妥酸在40°C硝化，得到了以前未知的5,5-二硝基巴比妥酸（3），它很容易水解为二硝基乙酰脲（5），而后者又可以在碱性介质中水解成二硝基甲烷的钾盐。一步法通过在热乙酸中热分解5,5-二硝基巴比妥酸来制备四氧六环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00086-1

文献信息

• Nitration of 2-Substituted Pyrimidine-4,6-diones, Structure and Reactivity of 5,5-<i>gem</i>-Dinitropyrimidine-4,6-diones
  作者：Abraham Langlet、Nikolaj V. Latypov、Ulf Wellmar、Ulf Bemm、Patrick Goede、Jan Bergman、Ivan Romero

  DOI：10.1021/jo025952x

  日期：2002.11.1

  in high yields. The gem-dinitro products were easily attacked by nucleophiles with concomitant formation of gem-dinitroacetyl derivatives, which in turn could be further hydrolyzed to salts of dinitromethane and triureas.

  研究了在硫酸中硝化一些2-取代的嘧啶-4,6-二酮，以高收率获得了以前未知的5,5-gem-dinitropyrimidine-4,6-diones。宝石-二硝基产物很容易受到亲核试剂的攻击，并同时形成了宝石-二硝基乙酰基衍生物，而后者又可以进一步水解为二氯甲烷和三脲的盐。