(1S,2R,3R)-1,2-epoxy(1-(2)H₁)octan-3-ol | 180744-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1S,2R,3R)-1,2-epoxy(1-(2)H₁)octan-3-ol
• 英文别名: (1R)-1-[(2S,3S)-3-deuteriooxiran-2-yl]hexan-1-ol
• CAS: 180744-67-6
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 145.206
• InChiKey: FHHJAZSGOVDVTP-SQYSVYAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R)-1,2-epoxy(1-(2)H₁)octan-3-ol 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 反应 4.0h， 生成 (1R,2R,3R)-1-fluoro(1-(2)H₁)octane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  2-氘代氟乙酸（氟[ 2 H 1 ]乙酸）的两种对映体的合成和圆二色性

  摘要：

  （E）-1-（三甲基甲硅烷基）[ 1-2 H 1 ] oct-1-en-3-o1（3a）的无锐环氧化产生（1 S，2 S，3 S）-和（1 R，2 R，3 R）-1-（三甲基甲硅烷基）-1,2-环氧[ 1-2 H 1 ]辛-3-醇（分别为4a和4b），将其分三步转化为（S）-和（R）-氟[ 2 H 1 ]乙酸（7a和7b，分别）。它们的高同位素和光学纯度是通过1 H-和19 F-NMR，质谱和圆二色光谱确定的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790411
• 作为产物：
  描述：

  1-(trimethylsilyl)(1-(2)H₁)oct-1-en-3-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 molecular sieve 、 (-)-diisopropyl tartrate 、 二甲基硫 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.12h， 生成 (1S,2R,3R)-1,2-epoxy(1-(2)H₁)octan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  2-氘代氟乙酸（氟[ 2 H 1 ]乙酸）的两种对映体的合成和圆二色性

  摘要：

  （E）-1-（三甲基甲硅烷基）[ 1-2 H 1 ] oct-1-en-3-o1（3a）的无锐环氧化产生（1 S，2 S，3 S）-和（1 R，2 R，3 R）-1-（三甲基甲硅烷基）-1,2-环氧[ 1-2 H 1 ]辛-3-醇（分别为4a和4b），将其分三步转化为（S）-和（R）-氟[ 2 H 1 ]乙酸（7a和7b，分别）。它们的高同位素和光学纯度是通过1 H-和19 F-NMR，质谱和圆二色光谱确定的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790411