8-chloro-3-phenyl-1-azaazulene | 63725-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 8-chloro-3-phenyl-1-azaazulene
• 英文别名: 8-Chlor-3-phenyl-1-azaazulen；8-chloro-3-phenyl-cyclohepta[b]pyrrole；8-Chlor-3-phenyl-cyclohepta[b]pyrrol；8-chloro-3-phenylcyclohepta[b]pyrrole
• CAS: 63725-00-8
• 化学式: C₁₅H₁₀ClN
• 分子量: 239.704
• InChiKey: AJUJYUHDCFDGBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  467.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloro-3-phenyl-1-azaazulene 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YAMANE K.; FUJIMORI K.; SIN J.-K.; NOZOE T., BULL. CHEM. SOC. JAP. , 1977, 50, NO 5, 1184-1190

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三氯氧磷 作用下， 生成 8-chloro-3-phenyl-1-azaazulene
  参考文献：
  名称：

  Nozoe et al., Proceedings of the Japan Academy, 1954, vol. 30, p. 482,484

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Nucleophilic Displacement Reactions of 8-Chloro- and 2,8-Dichloro-3-phenyl-1-azaazulenes
  作者：Kameji Yamane、Kunihide Fujimori、Je-Kyun Sin、Tetsuo Nozoe

  DOI：10.1246/bcsj.50.1184

  日期：1977.5

  The reaction of 3-phenylpyrrolo[2,3-b]tropone (7) with phosphoryl chloride gave 8-chloro-3-phenyl-1-azaazulene (5). When 5 and 7 were treated with N-chlorosuccinimide, 2,8-dichloro-3-phenyl-1-azaazulene (6) and 2-chloro-3-phenylpyrrolo[2,3-b]tropone (8) were obtained respectively. 6 was also obtained from 8 by treatment with phosphoryl chloride. The reactions of 5 and 6 with nucleophilic reagents gave

  3-苯基吡咯并[2,3-b]tropone (7) 与磷酰氯的反应得到 8-chloro-3-phenyl-1-azaazulene (5)。当5和7用N-氯琥珀酰亚胺处理时，分别得到2,8-二氯-3-苯基-1-氮杂芘(6)和2-氯-3-苯基吡咯并[2,3-b]托酮(8)。通过用磷酰氯处理也从8获得6。5 和 6 与亲核试剂反应得到相应的取代产物（14a-m 和 15a-m）。5 和 6 与水合肼反应得到 8-Hydrazino-3-phenyl-1-azaazulene (14m) 和 2-chloro-8-hydrazino-3-phenyl-1-azaazulene (10)通过在乙酸中用硫酸铜 (II) 处理分解，分别得到 3-苯基-1-氮杂氮卓烯 (2) 和 2-氯-3-苯基-1-氮杂氮卓烯 (11)。
• Cycloaddition Reactions of 2-Acetylamino-, 2-Alkylamino-, 8-Ethylamino-, and 8-Acetylamino-1-azaazulenes with Dimethyl Acetylenedicarboxylate
  作者：Noritaka Abe、Yoshimasa Fukazawa、Yoshimasa Hirai、Tosio Sakurai、Kunio Urushido、Akikazu Kakehi

  DOI：10.1246/bcsj.65.1784

  日期：1992.7

  amino)-1-azaazulenes with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) were investigated. Treatment of ethyl 2-acetylamino-1-azaazulene-3-carboxylate with DMAD in refluxing acetonitrile gave 9-ethyl 1,2,3-trimethyl 3a-azacyclopent[a]azulene-1,2,3,9-tetracarboxylate, 5-ethyl 1,2,2a,3-tetramethyl 4-acetyl-2a,3-dihydro-4H-4, 10b-diazapentaleno[1,6-aj]azulene-1,2,2a,3,5-pentacarboxylate (3a), and dimethyl (10-ethoxycar

  研究了 2-和 8-（取代氨基）-1-氮杂氮杂与乙炔二羧酸二甲酯 (DMAD) 的反应。在回流乙腈中用 DMAD 处理 2-乙酰氨基-1-氮杂环戊烯-3-羧酸乙酯，得到 1,2,3-三甲基 3a-氮杂环戊 [a] 氮杂环戊烷-1,2,3,9-四羧酸 9-乙酯，5- 1,2,2a,3-四甲基 4-乙酰基-2a,3-dihydro-4H-4, 10b-diazapentaleno[1,6-aj]azulene-1,2,2a,3,5-pentacarboxylate (3a)和（10-乙氧基羰基-4-甲氧基羰基-2,4a-二氢-2-氧代-2H-1,4a-二氮杂苯并[a]azlen-3-基）马来酸二甲酯。化合物3a热重排为9-乙基2,3,10,11-四甲基1-乙酰-2,3,4,4a-四氢-1H-1,4-二氮杂-3,4a-乙烯芴-2,3,9 ,10,11-五羧酸盐。2-烷基氨基-1-氮杂氮杂-3-羧
• Synthesis of 12,12a-Dihydro-7,12a-diazacyclohepta[cd]benz[g]azulen-12-one (Cyclohepta[mn]pyrrolo[1,2-c][1,4]benzodiazepin-12-one) and Evaluation of Cytotoxic Activity against HeLa S3 Cells
  作者：Noritaka Abe、Eiko Yoshioka、Hiroyuki Fujii、Toshihiro Murafuji、Reiko Ikeda、Takeo Konakahara、Takahiro Gunji

  DOI：10.3987/com-11-12207

  日期：——

  12,12a-dihydro-7,12a-diazacyclohepta[cd]benz[g]azulen-12-one (cyclohepta[mn]pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-12-one) derivative (7) was synthesized by the intramolecular cyclization of methyl 2-(3-phenyl-1-azaazulen-8-yl)aminobenzoate. Compound (7) showed extremely strong cytotoxic activity against HeLa S3 cells (IC50=0.543 +/- 0.063 mu M).