3-benzyl-2-(4-methoxybenzyl)isoindolin-1-one | 929284-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-2-(4-methoxybenzyl)isoindolin-1-one
• 英文别名: 2,3-Dihydro-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-(phenylmethyl)-1H-isoindol-1-one；3-benzyl-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3H-isoindol-1-one
• CAS: 929284-29-7
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₂
• 分子量: 343.425
• InChiKey: LADAPBVULGYEHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-2-(4-methoxybenzyl)isoindolin-1-one 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到1-Benzyl-2-(4-methoxy-benzyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole
  参考文献：
  名称：

  LDA-induced metalation of isoindolinones. An efficient route to 3-substituted isoindoline derivatives

  摘要：

  3-Substituted isoindolines have been efficiently prepared by sequential lithiation and reduction of isoindolinones. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00136-1
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-benzyl-2-(4-methoxybenzyl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ultrasound-assisted-one-pot synthesis and antiplasmodium evaluation of 3-substituted-isoindolin-1-ones

  摘要：

  在超声波照射下，通过一锅反应从 3-亚烷基庚酞和伯胺合成了 3-取代-异吲哚啉-1-酮库。其中四种异吲哚啉-1-酮极有可能成为抗疟原虫候选化合物。

  DOI：

  10.1039/d3ra02829a

文献信息

• Novel Chemoselective Desulfurization of γ-Phenylthio-Substituted Aromatic Lactams: Application to the Synthesis of Isoindolobenzazepine Alkaloid, Lennoxamine
  作者：Hidemi Yoda、Takamasa Suzuki、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1055/s-2006-956452

  日期：2006.12

  Treatment of a variety of γ-phenylthio-substituted aromatic lactams with lithium aluminum hydride in the presence of cuprous iodide led to novel chemoselective desulfurization reactions to afford the corresponding substituted aromatic lactams without giving the carbonyl-reduced and/or ring-opened products in extremely high yields. This process was further applied to the total synthesis of an isoindolobenzazepine alkaloid, lennoxamine, by featuring the elaboration of the functionalized phthalimide derivative.

  在碘化亚铜存在下，用氢化铝锂处理各种δ-苯硫基取代的芳香族内酰胺，可产生新的化学选择性脱硫反应，从而得到相应的取代芳香族内酰胺，且不产生羰基还原和/或开环产物，收率极高。这一工艺还被进一步应用于异吲哚苯并氮杂卓生物碱--伦诺沙明的全合成，其特点是可以制备功能化邻苯二甲酰亚胺衍生物。
• 1,5,7‐Triazabicyclo[4.4.0]dec‐5‐ene (TBD): An Organocatalyst for Rapid Access to 3‐Hydroxyisoindolin‐1‐ones
  作者：Chunling Blue Lan、Karine Auclair

  DOI：10.1002/ejoc.202400071

  日期：2024.3.25

  The readily available organocatalyst 1,5,7‐triazabicyclo[4.4.0]dec‐5‐ene (TBD) was used for the rapid synthesis of 3‐hydroxyisoindolin‐1‐ones from 3‐alkylidenephthalides. The transformation occurs at room temperature and requires less solvent than traditional methods, providing a more sustainable synthetic option to access 3‐hydroxyisoindolin‐1‐ones with broad scope. Elaboration of the products to diverse scaffolds as well as synthesis of biologically active compounds are demonstrated.

  摘要 利用容易获得的有机催化剂 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯（TBD），从 3-亚烷基酞化物快速合成 3-羟基异吲哚啉-1-酮。与传统方法相比，该转化过程在室温下进行，所需的溶剂更少，为获得范围广泛的 3-羟基异吲哚啉-1-酮提供了更可持续的合成选择。该研究展示了如何将产品加工成不同的支架以及合成具有生物活性的化合物。