tris(2-methyl-1-benzothiophen-3-yl)boroxine | 894428-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: tris(2-methyl-1-benzothiophen-3-yl)boroxine
• 英文别名: 2,4,6-tris(2-methyl-1-benzothiophen-3-yl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane
• CAS: 894428-68-3
• 化学式: C₂₇H₂₁B₃O₃S₃
• 分子量: 522.093
• InChiKey: KJIIQOLZNDODLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(2-methyl-1-benzothiophen-3-yl)boroxine 、 3,4-dibromo-N-butylmaleimide 在 四(三苯基膦)钯 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到N-butyl-3,4-bis(2-methyl-1-benzothiophen-3-yl)maleimide
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of 3,4-diaryl(hetaryl)-substituted maleimides and maleic anhydrides

  摘要：

  A convenient procedure has been developed for the synthesis of 3,4-diaryl(or hetaryl)maleimides by cross coupling of N-substituted 3,4-dibromomaleimides with aryl(hetaryl)boronic acids in the presence of Pd(Ph3P)(4) and CsF The reaction ensures high yields of the products and requires relatively small amount of the catalyst; it can be performed on an enlarged scale. The resulting maleimides are readily converted into the corresponding maleic anhydrides.

  DOI：

  10.1134/s1070428006100162
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲基-苯并[b]噻吩 在 正丁基锂 、 硼酸三丁酯 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.25h， 以80%的产率得到tris(2-methyl-1-benzothiophen-3-yl)boroxine
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of 3,4-diaryl(hetaryl)-substituted maleimides and maleic anhydrides

  摘要：

  A convenient procedure has been developed for the synthesis of 3,4-diaryl(or hetaryl)maleimides by cross coupling of N-substituted 3,4-dibromomaleimides with aryl(hetaryl)boronic acids in the presence of Pd(Ph3P)(4) and CsF The reaction ensures high yields of the products and requires relatively small amount of the catalyst; it can be performed on an enlarged scale. The resulting maleimides are readily converted into the corresponding maleic anhydrides.

  DOI：

  10.1134/s1070428006100162