(9H-fluoren-9-yl)methyl (S)-(2-oxopiperidin-3-yl)carbamate | 1472063-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (9H-fluoren-9-yl)methyl (S)-(2-oxopiperidin-3-yl)carbamate
• CAS: 1472063-15-2
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₃
• 分子量: 336.39
• InChiKey: LCGIHWHKZXYYAP-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  612.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  67.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 N-甲基吗啉 、 三光气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以81%的产率得到(9H-fluoren-9-yl)methyl (S)-(2-oxopiperidin-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  在微流反应器中使用高度亲电子的三光气进行快速轻度内酰胺化

  摘要：

  内酰胺是作为药物和候选药物必不可少的环状酰胺。常规内酰胺化包括酸介导和偶联剂介导的方法，这些方法受底物范围狭窄，浪费多和/或成本高。由高亲电试剂介导的廉价，浪费少的方法很有吸引力，但是有发生副反应的风险。本文描述了一种在微流反应器中使用高度亲电的三光气的方法，该方法可以快速（0.5-10 s），温和，廉价，内酰胺化程度低。方法A和B，使用N-甲基吗啉和N分别开发了-甲基咪唑。可以合成各种内酰胺和一个含有酸和/或不耐热官能团的环状肽，而产率高到高，而无需繁琐的纯化。通过使用微流技术，成功抑制了不良反应，并降低了处理三光气的风险。

  DOI：

  10.1002/chem.202100059

文献信息

• Intramolecular cyclization assistance for fast degradation of ornithine-based poly(ester amide)s
  作者：Caroline de Gracia Lux、Jason Olejniczak、Nadezda Fomina、Mathieu L. Viger、Adah Almutairi

  DOI：10.1002/pola.26788

  日期：2013.9.15

  Inspired by the spontaneous cyclization of ornithine in peptides, polyesters containing protected ornithine (Orn) side chains along the backbone were synthesized and shown to degrade rapidly upon deprotection through intramolecular cyclization. A new ornithine‐based poly(ester amide) PEA 1 and a lysine‐based control PEA 2, both bearing the light‐sensitive protecting group o‐nitrobenzyl alcohol (ONB)

  受肽中鸟氨酸的自发环化的启发，合成了沿骨架含有受保护的鸟氨酸（Orn）侧链的聚酯，并显示通过分子内环化脱保护后迅速降解。合成了一个新的基于鸟氨酸的聚（酯酰胺）PEA 1和一个基于赖氨酸的对照PEA 2，它们都带有对光敏感的保护基邻硝基苄醇（ONB）。还合成了氨基甲酸叔丁酯（Boc）保护的1-Boc和2-Boc版本以证明概念。GPC确认1Boc的降级速度比2Boc快40倍以上脱保护后进入设计的分子内环化产物。最终，由1种封装的氧化铁纳米颗粒制成的颗粒的TEM可视化显示，紫外线照射后一天之内，纳米颗粒被完全破坏并释放出有效载荷。©2013 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2013，51，3783-3790