(Z)-2-(1-(4-bromophenyl)-3,3,3-trifluoro-2-oxopropylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione | 1607832-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Z)-2-(1-(4-bromophenyl)-3,3,3-trifluoro-2-oxopropylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
• CAS: 1607832-06-3
• 化学式: C₁₈H₈BrF₃O₃
• 分子量: 409.159
• InChiKey: PZPCWJPTCFBYFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  51.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(1-(4-bromophenyl)-3,3,3-trifluoro-2-oxopropylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到4-(4-bromophenyl)-3-(trifluoromethyl)-5H-indeno[1,2-c]pyridazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Direct β-acylation of 2-arylidene-1,3-indandiones with acyl chlorides catalyzed by organophosphanes

  摘要：

  我们开发了一种利用膦烷催化剂的直接β-酰基化反应，以一系列含有酮、酰胺和酯官能团的共轭体系为底物，使用酰氯作为捕获试剂。根据我们的方案，在非常温和的条件下，可以高效地生成大量具有高度官能化的酮衍生物，产率很高。我们的加合物甚至可以用作合成含功能性三/四环吡嗪衍生物的重要构建模块。

  DOI：

  10.1039/c3cc45201h
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 三乙胺 、 乙基二苯基膦 、 L-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 (Z)-2-(1-(4-bromophenyl)-3,3,3-trifluoro-2-oxopropylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Direct β-acylation of 2-arylidene-1,3-indandiones with acyl chlorides catalyzed by organophosphanes

  摘要：

  我们开发了一种利用膦烷催化剂的直接β-酰基化反应，以一系列含有酮、酰胺和酯官能团的共轭体系为底物，使用酰氯作为捕获试剂。根据我们的方案，在非常温和的条件下，可以高效地生成大量具有高度官能化的酮衍生物，产率很高。我们的加合物甚至可以用作合成含功能性三/四环吡嗪衍生物的重要构建模块。

  DOI：

  10.1039/c3cc45201h

文献信息

• A vinylogous Michael addition-triggered quadruple cascade reaction for the enantioselective generation of multiple quaternary stereocenters
  作者：Shu-Mei Yang、Praneeth Karanam、Min Wang、Yeong-Jiunn Jang、Yu-Sheng Yeh、Ping-Yao Tseng、Madhusudhan Reddy Ganapuram、Yan-Cheng Liou、Wenwei Lin

  DOI：10.1039/c8cc09219b

  日期：——

  An efficient organocatalytic quadruple cascade reaction resulting in spiroxindole scaffolds bearing five quaternary stereocenters is reported. The complex cascade reaction is triggered by the scarcely explored vinylogous Michael addition of 3-alkylidene oxindoles to fully substituted enones and demonstrates the usefulness of the latter as efficient Michael acceptors in generating complex caged products

  报道了一种有效的有机催化四重级联反应，该反应导致了带有5个四级立体中心的螺并吲​​哚支架。复杂的级联反应是由很少探索的乙烯基亚氨基将3-亚烷基氧吲哚添加到完全取代的烯酮上引发的，并证明后者作为有效的迈克尔受体在产生复杂的笼状产物中的有用性，产率为26-92％，ee为14-98％最高> 25：1 dr值。
• An enantioselective cascade for simultaneous generation of five quaternary stereocenters from fully substituted enones
  作者：Shu-Mei Yang、Ganapuram Madhusudhan Reddy、Tzu-Ping Wang、Yu-Sheng Yeh、Min Wang、Wenwei Lin

  DOI：10.1039/c7cc03995f

  日期：——

  A highly stereoselective organocatalytic cascade is developed for efficient synthesis of polycyclic compounds bearing five quaternary stereocenters.

  开发了一种高度立体选择性的有机催化级联反应，用于高效合成具有五个季铵立体中心的多环化合物。