4-(2-乙氧基羰基-5-甲氧基吲哚-3-基)丁酸乙酯 | 83696-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-(2-乙氧基羰基-5-甲氧基吲哚-3-基)丁酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-(2-ethoxycarbonyl-5-methoxyindol-3-yl)butanoate
• 英文别名: ethyl 3-(4-ethoxy-4-oxobutyl)-5-methoxy-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 83696-88-2
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₅
• 分子量: 333.384
• InChiKey: SRWYXVHJGHAMEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  77.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-乙氧基羰基-5-甲氧基吲哚-3-基)丁酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 <1,1-(2)H2>-4-(5-methoxyindol-3-yl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  吲哚中的亲电取代。第11部分。5-甲氧基吲哚中的取代机理

  摘要：

  氘标记实验表明，在90°C下三氟化硼催化的4-（5-甲氧基吲哚-3-基）丁醇（1e）对6-甲氧基四氢咔唑（11a）的环化是通过两个同时发生的途径发生的。主要途径（83.5％）涉及在（1e）的3位进行初始环化，得到中间体螺环吲哚啉，然后将其重排为四氢咔唑。次要途径（16.5％）涉及在2位上的直接攻击。取代机理的类似双重性适用于6-甲氧基-，4,6-二甲氧基-和5,6-二甲氧基-吲哚类似物，其在2位上的取代程度可与计算出的一系列甲氧基取代的3-甲基吲哚在2和3位的π电子密度。但是，这些计算不会 符合5-甲氧基衍生物的实验发现，该发现似乎是异常的，表明在2-位的直接取代的百分比出乎意料的高。对此结果的可能解释是高级的。

  DOI：

  10.1039/p29820000909
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 盐酸 、 氟硼酸钠 、 sodium hydride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 4-(2-乙氧基羰基-5-甲氧基吲哚-3-基)丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Friedel-Crafts烷基化反应破译基于DNA的不对称催化。

  摘要：

  我们描述了基于DNA的混合催化剂的不对称分子内Friedel-Crafts烷基化反应，并提出了可能的结合模型。这项研究为研究DNA的螺旋手性与化学反应的对映选择性之间的关系提供了希望。

  DOI：

  10.1039/c2cc35625b