(2R,3R,7R,8S)-1-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-2,8-bis(4-methoxybenzyloxy)-5-methylene-7-methoxy-9-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-nonanol | 1385034-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,7R,8S)-1-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-2,8-bis(4-methoxybenzyloxy)-5-methylene-7-methoxy-9-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-nonanol
• 英文别名: (2R,3R,7R,8S)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-methoxy-2,8-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methylidenenonan-3-ol
• CAS: 1385034-04-7
• 化学式: C₄₉H₇₀O₈Si₂
• 分子量: 843.261
• InChiKey: IQQACBHFKVPKEN-ZGIXZKLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.49
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  84.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-(4-methoxybenzyloxy)propanal 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 (4R,5R)-2-bromo-1,3-bis(p-toluenesulfonyl)-4,5-diphenyl-1,3,2-diazaborolidine 、 magnesium bromide ethyl etherate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.08h， 生成 (2R,3R,7R,8S)-1-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-2,8-bis(4-methoxybenzyloxy)-5-methylene-7-methoxy-9-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-nonanol
  参考文献：
  名称：

  用于合成复杂多元醇的 1,5-syn 和 1,5-反立体控制的双向 SE' 策略

  摘要：

  研究报告了一种双向 S E ' 策略，适用于非外消旋 1,5- syn和 1,5- anti二醇及其衍生物的立体控制合成。非外消旋 1,3,2-二氮杂硼烷助剂通过化学选择性锡-硼交换加入，以提供反应性烯丙基硼烷。收敛途径利用与两种醛的顺序反应，分别从循环、闭合和开放过渡态偏好产生立体化学结果。peloruside A片段16的合成分四步完成，由容易获得的醛9和13 组成。

  DOI：

  10.1021/ol3015682