prop-2-enyl 2-[(2R,3S)-2-ethylsulfanylcarbothioylsulfanyl-4-oxo-3-[(1R)-1-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)ethyl]azetidin-1-yl]-2-hydroxyacetate | 76431-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: prop-2-enyl 2-[(2R,3S)-2-ethylsulfanylcarbothioylsulfanyl-4-oxo-3-[(1R)-1-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)ethyl]azetidin-1-yl]-2-hydroxyacetate
• CAS: 76431-38-4；80629-47-6；80629-59-0
• 化学式: C₁₆H₂₀Cl₃NO₇S₃
• 分子量: 540.894
• InChiKey: LUSVNVPBLFFSGE-WSYXDHJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  102.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-enyl 2-[(2R,3S)-2-ethylsulfanylcarbothioylsulfanyl-4-oxo-3-[(1R)-1-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)ethyl]azetidin-1-yl]-2-hydroxyacetate 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 prop-2-enyl (5R,6S)-3-ethylsulfanyl-7-oxo-6-[(1R)-1-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)ethyl]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  外消旋2-（烷硫基）-6-（1-羟乙基）青霉烯的合成; 尝试通过铜（I）合成Penem-促进环化

  摘要：

  描述了由常见的单环氮杂环丁酮前体的非对映异构体6-（1-羟乙基）-2-乙硫基和2-（2-氨基乙硫基）-penem-3-羧酸酯的立体控制合成。铜（I）促进合适的N / C-3 secopenems的环化反应可产生“ isopenems”（7-氧代-2-thia-1-azabicyc10o [3.2.0]-庚-3-烯）作为唯一的双环产品。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81939-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2α,3β(R*))-2-chloro-α,4-dioxo-3-(1-{[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl]oxy}ethyl)azetidine-1-acetate 以 乙醇 为溶剂， 生成 prop-2-enyl 2-[(2R,3S)-2-ethylsulfanylcarbothioylsulfanyl-4-oxo-3-[(1R)-1-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)ethyl]azetidin-1-yl]-2-hydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  旋光Penem的合成

  摘要：

  描述了旋光Penem的一般合成方法。青霉烯经历新的热异构化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81938-9

文献信息

• MCCOMBIE, S. W.
  作者：MCCOMBIE, S. W.

  DOI：——

  日期：——
• MCCOMBIE, STUART W.
  作者：MCCOMBIE, STUART W.

  DOI：——

  日期：——