(2R,3S,6S,8aR)-6-isopropyl-2-methyl-7-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-5-oxohexahydro-2H-oxazolo[3,2-a]pyrazine-3-carboxamide | 1426239-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,6S,8aR)-6-isopropyl-2-methyl-7-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-5-oxohexahydro-2H-oxazolo[3,2-a]pyrazine-3-carboxamide
• CAS: 1426239-10-2
• 化学式: C₁₇H₂₂N₄O₇S
• 分子量: 426.45
• InChiKey: PFJUWYMQBZLIOF-RABLLNBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.05
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  153.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇醛缩二乙醇 、 Fmoc-L-缬氨酸 、 Fmoc-O-叔丁基-L-苏氨酸 、 对硝基苯磺酰氯 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.33h， 以27%的产率得到(2R,3S,6S,8aS)-6-isopropyl-2-methyl-7-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-5-oxohexahydro-2H-oxazolo[3,2-a]pyrazine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  聚合物支撑的N-（2-氧代乙基）衍生二肽经东向亚胺立体选择性合成Tetrahydro-2 H-恶唑并[3,2 - a ] pyrazin-5（3 H）-ones。

  摘要：

  合成了聚合物支撑的N-（2-氧代乙基）衍生的Ser / Thr / Cys含二肽，并进行了酸介导的串联N-酰基离子环化-亲核加成反应，生成了四氢-2 H-恶唑啉[3， 2 - α ]吡嗪-5（3 H）-一。开发了新形成的不对称碳的立体选择性合成的反应条件和结构单元组合。该合成与固相肽合成完全相容，并且产物用作构象受限的拟肽。自行车的无痕合成也被报告为这项工作的一部分。

  DOI：

  10.1021/co3001567