N-(2-chlorophenyl)-4-(2-bromophenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyrimidine-5-carboxamide | 1273558-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chlorophenyl)-4-(2-bromophenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyrimidine-5-carboxamide
• CAS: 1273558-57-8
• 化学式: C₁₈H₁₃BrClN₃O₂
• 分子量: 418.677
• InChiKey: UJIKAGLJCFSGCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  74.85
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-2(1H)-oxo-4-(2-bromophenyl)-3,4-dihydropyrimidine-5-(2'-chlorophenyl)carboxamide 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到N-(2-chlorophenyl)-4-(2-bromophenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyrimidine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  光诱导的2-氧-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酰胺的脱氢反应

  摘要：

  通过将各种2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxamides（THPMs）暴露于紫外光下，研究其光敏性，以阐明位于4-上的取代基的性质的影响。杂环的5-位和氧气或氩气气氛对反应速率的影响。在氩气下的反应速率比在氧气下的反应速率更快，并且受THPM环4和5位上取代基的性质影响。此外，发现THPM-酰胺的脱氢比相应的5-乙氧基羰基-和5-乙酰基-THPM的脱氢更快。与溶液光化学相反，通过固态照射没有观察到变化。

  DOI：

  10.1007/s13738-012-0097-0

文献信息

• Ultrasound assisted dehydrogenation of 2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxamides
  作者：Hamid R. Memarian、Mousa Soleymani

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2010.10.006

  日期：2011.5

  Dehydrogenation of various 2-oxo-1,2,3.4-tetrahydropyrimidine-5-carboxamides (THPMs) to 2-oxo-1,2-dihydropyrimidine-5-carboxamides (DHPMs) using tetrabutylammonium peroxydisulfate (TBAPS) as an efficient oxidizing agent under thermal and sono-thermal conditions has been investigated. In contrast to the thermal reaction, a decrease of the amount of oxidant and an increase of the rate of reaction are observed by simultaneously applying heat and ultrasound. The nature of both C-4 and C-5 substituents on the heterocyclic ring influences the rate of reaction under both conditions. The proposed electron-transfer-induced dehydrogenation in this study is supported by conductometric studies. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.