6-bromo-4,4-dimethyl-4H-indeno[1,2-b]thiophene | 1346266-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-bromo-4,4-dimethyl-4H-indeno[1,2-b]thiophene
• 英文别名: 6-Bromo-4,4-dimethylindeno[1,2-b]thiophene
• CAS: 1346266-93-0
• 化学式: C₁₃H₁₁BrS
• 分子量: 279.2
• InChiKey: QMXQVTMLDTXVGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.451±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基二苯胺 、 6-bromo-4,4-dimethyl-4H-indeno[1,2-b]thiophene 在 三叔丁基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以73%的产率得到N,N-bis(4-methoxyphenyl)-4,4-dimethyl-4H-indeno[1,2-b]thiophen -6-amine
  参考文献：
  名称：

  Star-shaped hole transport materials with indeno[1,2-b] thiophene or fluorene on a triazine core for efficient perovskite solar cells

  摘要：

  新的星形空穴传输材料，包括1,3,5-三嗪核心已成功合成并用于高性能钙钛矿太阳能电池的研究。

  DOI：

  10.1039/c5ta07369c
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-4H-indeno[1,2-b]thiophene 、 碘甲烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6-bromo-4,4-dimethyl-4H-indeno[1,2-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  具有平面桥联单元的有机增敏剂的分子工程，用于高效染料敏化太阳能电池

  摘要：

  太阳来了：设计并合成了三种具有位阻芴基单元和平面茚并噻吩衍生物的高效有机敏化剂（见图）。基于这些化合物中的一种设备，JK-303，得到整体的转换效率的8.69，9.04，7.27，和5.82％使用I - / I 3 - ，钴II /钴III，聚合物凝胶，和固态电解质，分别。这些效率是基于有机敏化剂的DSSC报告的最高效率。

  DOI：

  10.1002/chem.201300736

文献信息

• Effect of π-bridge groups based on indeno[1,2-<i>b</i>]thiophene D–A–π–A sensitizers on the performance of dye-sensitized solar cells and photocatalytic hydrogen evolution
  作者：Haoran Ding、Yanmeng Chu、Mengyu Xu、Shicong Zhang、Haoran Ye、Yue Hu、Jianli Hua

  DOI：10.1039/d0tc03302b

  日期：——

  Donor–acceptor–π–acceptor (D–A–π–A) organic dyes are promising candidates for efficient dye-sensitized solar cells (DSCs) and photocatalytic H2 evolution due to their high range of visible-light response and strong light-capturing capabilities. However, the low charge transfer rate and severe charge recombination at the interface still limit their photovoltaic performance and photocatalytic activities

  供体-受体-π-受体（D-A-π-A）有机染料因其可见光响应范围广，光强强等原因，有望成为高效染料敏化太阳能电池（DSC）和光催化H 2演化的候选物。捕获能力。但是，界面处的低电荷转移速率和严重的电荷复合仍然限制了它们的光伏性能和光催化活性。在这项工作中，三种基于茚并[1,2 - b ]噻吩的敏化剂（SD1，SD2和SD3）与2,3-二苯基喹喔啉（QT）辅助受体和环戊二噻吩（CPDT）-苯/噻吩/呋喃具有不同的π-已经合成了桥部分并将其应用于DSC和光催化H 2中生产以研究π桥部分对光伏性能和光催化活性的影响。光学/电化学数据和密度泛函理论（DFT）计算清楚地表明，在SD1中引入苯π桥导致CPDT与苯之间的扭转角较大，进而抑制了染料的聚集和电荷重组。因此，基于SD1的DSC在一次阳光照射下表现出8.96％的最高功率转换效率（PCE）。另外，在三种敏化剂中，含噻吩π桥单元的SD2表现出最佳的
• 基于茚并噻吩给体D-A-π-A型染料及其用途
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN106118124B

  公开（公告）日：2017-10-27

  本发明涉及一种基于茚并噻吩给体D‑A‑π‑A型染料及其用途。本发明以茚并噻吩作为给体单元，并对该给体单元进行化学修饰(即一端连接供电子基团作为给体，另一端连接不同的共轭单元和吸电子基团，用来吸附在TiO2上)后获得一类基于茚并噻吩给体D‑A‑π‑A型染料。经实验证明：本发明的发明人设计及制备的基于茚并噻吩给体D‑A‑π‑A型染料具有独特的光电化学性能，可用作染料敏化太阳能电池的光敏化剂。此外，本发明的发明人公开的基于茚并噻吩给体D‑A‑π‑A型染料具有易于制备和低成本等优点，具备商业化应用前景。
• The impact of an indeno[1,2-b]thiophene spacer on dye-sensitized solar cell performances of cyclic thiourea functionalized organic sensitizers
  作者：Hyeju Choi、Minkyung Shin、Kihyung Song、Moon-Sung Kang、Youngjin Kang、Jaejung Ko

  DOI：10.1039/c4ta02473g

  日期：——

  Two new organic sensitizers (JK-313 and JK-314) possessing bulky cyclic thiourea functionalized triphenylamine as an electron donor were designed and synthesized. Especially, JK-314 showed a strong molar absorption coefficient and a red-shifted absorption compared with JK-313 due to its planar indeno[1,2-b]thiophene spacer. An indeno[1,2-b]thiophene spacer as well as bulky groups on the cyclic thiourea

  设计并合成了两种具有环状硫脲官能化三苯胺作为电子供体的新型有机增敏剂（JK-313和JK-314）。特别地，由于JK-314的平面茚并[1,2- b ]噻吩间隔基，与JK-313相比，其摩尔吸收系数和红移吸收性强。茚并[1,2- b ]噻吩间隔基以及环状硫脲上的庞大基团在防止分子间聚集和不希望的电荷重组中起着关键作用，从而导致短路光电流密度的提高（J sc）和开路电压（Voc）。在标准AM 1.5G太阳条件下，基于JK-314的DSSC在聚合物凝胶电解质存在下的总功率转换效率（PCE）为8.44％。它是有史以来基于有机染料的DSSC的最高值之​​一。
• Organic sensitizers possessing carbazole donor and indeno[1,2-b] thiophene spacer for efficient dye sensitized solar cells
  作者：Kimin Lim、Kihyung Song、Youngjin Kang、Jaejung Ko

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.03.013

  日期：2015.8

  Three organic sensitizers consisting of carbazole as an electron donor, indeno[1,2-b]thiophene as the bridging unit have been synthesized and characterized for use in dye-sensitized solar cells. Time-dependent density functional theory studies are indicated that large intramolecular charge transfer takes place from the highest occupied molecular orbital to the lowest unoccupied molecular orbital though

  合成了三种有机敏化剂，它们由咔唑作为电子供体，茚并[1,2- b ]噻吩作为桥联单元，并已被表征用于染料敏化太阳能电池。随时间变化的密度泛函理论研究表明，尽管供体相对于π接头扭曲（约50°），但分子内电荷从最高占据分子轨道转移到最低最低未被占据分子轨道发生了。然而，据推测引入茚并[1,2- b ]噻吩作为平面的π-连接单元是强摩尔吸收系数和红移吸收带的原因。空气质量1.5全局照度（100 mW cm -2），3-（5-（6-（3,6-双（2,4-双（己氧基））苯基）-9 H-咔唑-9-基）-4,4-二甲基-4 H-茚并[1,2 - b ]噻吩-2-基）巯基-2-基）-2-氰基丙烯酸基器件显示出最佳性能：开路电压为826 mV，短路电流密度为9.16 mA cm -2，填充系数为0.777，总转换效率为5.88％。将电解质从碘更改为钴电解质后，3-（5-（6-（3,6-双（2,4-双（己氧基氧基）苯基）-9
• Molecular engineering of organic sensitizers for highly efficient gel-state dye-sensitized solar cells
  作者：Hyeju Choi、Sanghyun Paek、Kimin Lim、Chulwoo Kim、Moon-Sung Kang、Kihyung Song、Jaejung Ko

  DOI：10.1039/c3ta11132f

  日期：——

  Three novel organic sensitizers incorporating a planar 4,4-dimethyl-4H-indeno[1,2-b]thiophene or 4,4-dimethyl-4H-indeno[1,2-b]thienothiophene in the bridged group have been designed and synthesized for use in gel-state dye-sensitized solar cells. The photovoltaic performance is quite sensitive to the bridged unit. The optimized cell in JK-276 using a gel electrolyte gave a short circuit photocurrent

  三种新型有机敏化剂，其中包含平面4,4-二甲基-4 H-茚并[1,2- b ]噻吩或4,4-二甲基-4 H-茚并[1,2- b ]噻吩并噻吩已经设计并合成了桥联基团中的“α-己内酰胺”用于凝胶态染料敏化太阳能电池。光伏性能对桥接单元非常敏感。在JK-276中使用凝胶电解质的优化电池可提供16.61 mA cm -2的短路光电流密度，0.69 V的开路电压和0.72的填充系数，在标准的全局AM下提供了8.31％的总转换效率1.5太阳能电池条件。效率接近于液态电池的值（8.40％）。JK-276的凝胶电解质电池具有出色的长期稳定性，在70°C的300 h浸泡测试中几乎保持不变。