4-(naphthalene-2-sulfenyl)-morpholine | 100710-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(naphthalene-2-sulfenyl)-morpholine
• 英文别名: 4-(naphthalen-2-ylthio)morpholine；4-(Naphthalin-2-sulfenyl)-morpholin
• CAS: 100710-56-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NOS
• 分子量: 245.345
• InChiKey: BIYBTGBPUPGCHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(naphthalene-2-sulfenyl)-morpholine 、 benzyl ((methylsulfonyl)oxy)carbamate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到benzyl [2-naphthyl(morpholin-4-yl)-λ⁴-sulfanylidene]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过将氮转移至亚磺酰胺来合成亚磺酰胺和亚磺酰胺酯。

  摘要：

  在这项工作中，我们报告了一种新的合成策略，可通过使用简单的无金属协议直接制备难以获得的亚磺酰胺和亚磺酰胺酯。该方法是鲁棒的，并且使用容易获得的亚磺酰胺作为S-给体，并使用磺酰氧基氨基甲酸酯作为N源。还研究了范围和机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02471
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 2-萘硫醇 在 potassium permanganate 、 碘 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以53%的产率得到4-(naphthalene-2-sulfenyl)-morpholine
  参考文献：
  名称：

  碘/锰双催化用于胺与硫醇的氧化脱氢偶联。

  摘要：

  首次使用新型的碘和锰双重催化体系在好氧氧化过程中将胺与硫醇进行氧化脱氢偶联。通过这种方法以中等到高效的方式合成了次磺酰胺。机理研究表明，活化的MnO2是协助碘完成催化循环的电子转移桥。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02545

文献信息

• Sustainable aerobic oxidative coupling of thiols and amines for selective formation of sulfenamides using MOF-derived cobalt nanoparticles supported on N-doped carbon
  作者：Ya-Fei Guo、Le Dong、Jun-Ying Ma、Shu-Xiao Feng、Yong-Hua Duan、Bao-Hua Xu

  DOI：10.1039/d2nj01356h

  日期：——

  carbon has been developed as a heterogeneous catalyst for aerobic oxidative S–N coupling. This catalytic system allows for the efficient and selective transformation of various thiols and amines to sulfenamides with moderate to high yields. The catalyst can be recycled for six consecutive runs with negligible loss of activity. Cobalt nanoparticles were determined to be the catalytically active sites through

  ZIF-67 衍生的钴基 N 掺杂碳已被开发为用于有氧氧化 S-N 偶联的多相催化剂。该催化系统允许将各种硫醇和胺以中等到高产率高效和选择性地转化为亚磺酰胺。该催化剂可以连续循环六次，活性损失可忽略不计。通过材料表征和控制实验确定钴纳米粒子是催化活性位点。初步的机理研究表明一种以二硫化物作为中间体的激进机理。
• Preparation of sulfenmorpholides
  申请人：AMERICAN CYANAMID CO

  公开号：US02840556A1

  公开（公告）日：1958-06-24