1-(benzyloxy)-10,12-dimethoxy-8-methyl-4-(2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-fucofuranosyl)-6H-benzonaphtho<1,2-b>pyran-6-one | 155351-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 1-(benzyloxy)-10,12-dimethoxy-8-methyl-4-(2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-fucofuranosyl)-6H-benzonaphtho<1,2-b>pyran-6-one
• CAS: 155351-67-0
• 化学式: C₅₄H₅₀O₉
• 分子量: 842.986
• InChiKey: QCJBPLQDSJLJPC-RKDOMUTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.22
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  94.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxy)-10,12-dimethoxy-8-methyl-4-(2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-fucofuranosyl)-6H-benzonaphtho<1,2-b>pyran-6-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以89.5%的产率得到1-羟基-10,12-二甲氧基-8-甲基-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-三羟基-6-甲基四氢吡喃-2-基]萘并[1,2-c]异苯并吡喃-6-酮
  参考文献：
  名称：

  Gilvocarcins 的全合成

  摘要：

  已完成芳基 C-糖苷类抗生素 gilvocarcin M (1a) 和 gilvocarcin V (1b) 的全合成。关键步骤包括 (1) D-fucofuranosyl acetate 27 与碘苯酚 26 的对比偶联，这是通过使用 Cp 2 HfCl 2 -AgClO 4 或相关的有机硅烷衍生试剂实现的，以及 (2) 区域选择性 [4+2] 环加成反应一种含糖的苄基物质，通过在 -78 o C 下用 n-BuLi 和 2-甲氧基呋喃处理邻卤代芳基三氟甲磺酸酯 33-α 生成 (6)。通过这两种策略选择性合成的萘酚衍生物 34 作为 1a 和 1b 的共同中间体。34 与苯甲酸衍生物 39 酰化，然后 Pd 催化环化得到 gilvocarcin M (1a)，

  DOI：

  10.1021/ja00082a023
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-3-methoxy-5-methylbenzoyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(benzyloxy)-10,12-dimethoxy-8-methyl-4-(2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-fucofuranosyl)-6H-benzonaphtho<1,2-b>pyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  Gilvocarcins 的全合成

  摘要：

  已完成芳基 C-糖苷类抗生素 gilvocarcin M (1a) 和 gilvocarcin V (1b) 的全合成。关键步骤包括 (1) D-fucofuranosyl acetate 27 与碘苯酚 26 的对比偶联，这是通过使用 Cp 2 HfCl 2 -AgClO 4 或相关的有机硅烷衍生试剂实现的，以及 (2) 区域选择性 [4+2] 环加成反应一种含糖的苄基物质，通过在 -78 o C 下用 n-BuLi 和 2-甲氧基呋喃处理邻卤代芳基三氟甲磺酸酯 33-α 生成 (6)。通过这两种策略选择性合成的萘酚衍生物 34 作为 1a 和 1b 的共同中间体。34 与苯甲酸衍生物 39 酰化，然后 Pd 催化环化得到 gilvocarcin M (1a)，

  DOI：

  10.1021/ja00082a023